methyl 5-vinylfuran-2-carboxylate | 815587-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-vinylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-ethenyl-2-furancarboxylate；methyl 5-ethenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 815587-45-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: VTKRAYXEEIIHDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基苯甲酰氯 、 methyl 5-vinylfuran-2-carboxylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化活化烯烃的 β-选择性芳酰化。

  摘要：

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201901874
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 、 乙烯三氟硼酸钾 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到methyl 5-vinylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳香环之间的钯开关远程编辑异环 C−H 功能化的堆叠芳香组装

  摘要：

  已经开发了一种瞬时配体启用的钯催化杂环 C-H 烯化和堆叠芳香族组装的烯丙基化，其中近端同环位点上的远程异环位点被功能化。机理研究支持烯烃配位促进的环间钯迁移过程决定了位点选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/anie.202212079

文献信息

• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。
• Nickel-Catalyzed Reductive Carboxylation of Styrenes Using CO₂
  作者：Catherine M. Williams、Jeffrey B. Johnson、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja8062925

  日期：2008.11.12

  A nickel-catalyzed reductive carboxylation of styrenes using CO2 has been developed. The reaction proceeds under mild conditions using diethylzinc as the reductant. Preliminary data suggests the mechanism involves two discrete nickel-mediated catalytic cycles, the first involving a catalyzed hydrozincation of the alkene followed by a second, slower nickel-catalyzed carboxylation of the in situ formed

  已经开发出一种使用 CO2 的镍催化苯乙烯还原羧化反应。使用二乙基锌作为还原剂，反应在温和条件下进行。初步数据表明，该机制涉及两个离散的镍介导的催化循环，第一个涉及烯烃的催化氢化，随后是原位形成的有机锌试剂的第二个较慢的镍催化羧化。重要的是，该催化剂系统非常稳健，即使仅将等摩尔量的二氧化碳引入反应上方的顶部空间，也能以良好的产率固定二氧化碳。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• INHIBITORS OF Akt ACTIVITY
  申请人：Seefeld Mark A.

  公开号：US20100041726A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明提供了一种新型杂环羧酰胺化合物，该化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并可用于治疗癌症和关节炎。
• Inhibitors of Akt activity
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08273782B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型杂环羧酰胺化合物，这些化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。