1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide | 139332-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylmethyl-7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-2-ium bromide；2-(ethoxycarbonylmethyl)harminium bromide；ethyl 2-(7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)acetate;bromide
• CAS: 139332-24-4
• 化学式: Br*C₁₇H₁₉N₂O₃
• 分子量: 379.253
• InChiKey: SVIGFKJDIVLWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到12H-吲哚并[2,3-a]喹嗪-5-正离子,2,3-二乙基-10-甲氧基-,溴化
  参考文献：
  名称：

  New uses of Westphal condensation: Synthesis of flavocorylene and related indolo[2,3-a]quinolizinium salts.

  摘要：

  Using the Westphal condensation, flavocorylene and related Indolo[2,3-a]quinolizinium salts have been prepared in two steps, starting from commercially available beta-carboline derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80538-h
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 溴乙酸乙酯 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059

文献信息

• Synthesis of substituted indolizino[8,7-b]indoles from harmine and their biological activity
  作者：Zh. S. Nurmaganbetov、E. E. Shultz、S. V. Chernov、A. Zh. Turmukhambetov、R. B. Seydakhmetova、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10593-011-0698-z

  日期：2011.3

  The reaction of harmine with phenacyl bromides or ethyl bromoacetate gives quaternized harmine derivatives. The cyclization of the phenacylharminium salts yields the corresponding 2-aryl-11H-indolizino[8,7-b]indoles. Vilsmaier-Haack formylation of 11H-indolizino[8,7-b]indoles leads to the corresponding 3,10-bisformyl derivatives. The acylation proceeds selectively at C(3) to give 3-acetyl-2-aryl-11H-indolizino[8

  甘氨酸与苯甲酰溴或溴乙酸乙酯的反应得到季铵化的甘氨酸衍生物。苯甲酰基铵盐的环化产生相应的2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。11 H-吲哚并[8,7- b ]吲哚的Vilsmaier-Haack甲酰化反应生成相应的3,10-双甲酰基衍生物。酰化作用选择性地在C（3）进行，得到3-乙酰基-2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。
• New uses of Westphal condensation: Synthesis of flavocorylene and related indolo[2,3-a]quinolizinium salts.
  作者：María P. Matia、Jesús Ezquerra、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80538-h

  日期：1991.12

  Using the Westphal condensation, flavocorylene and related Indolo[2,3-a]quinolizinium salts have been prepared in two steps, starting from commercially available beta-carboline derivatives.
• Synthesis and Antitumor Activity of Javacarboline Derivatives
  作者：Tamotsu Nikaido、Hiroshi Yoshino、Kazuo Koike

  DOI：10.3987/com-98-8378

  日期：——
• Microwave assisted Westphal condensation and its application to synthesis of sempervirine and related compounds
  作者：T.S. Chinta Rao、Sanjay Saha、Gajendra B. Raolji、Balaram Patro、Prabhaker Risbood、Michael J. Difilippantonio、Joseph E. Tomaszewski、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.059

  日期：2013.2

  A concise synthesis of a potent lead in anticancer therapeutics, sempervirine, was achieved by one pot Westphal condensation, ester hydrolysis, and decarboxylation under microwave irradiation. The method was extended to the synthesis of several similar heterocycles.

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。