1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide | 139332-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylmethyl-7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-2-ium bromide；2-(ethoxycarbonylmethyl)harminium bromide；ethyl 2-(7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)acetate;bromide
• CAS: 139332-24-4
• 化学式: Br*C₁₇H₁₉N₂O₃
• 分子量: 379.253
• InChiKey: SVIGFKJDIVLWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到12H-吲哚并[2,3-a]喹嗪-5-正离子,2,3-二乙基-10-甲氧基-,溴化
  参考文献：
  名称：

  New uses of Westphal condensation: Synthesis of flavocorylene and related indolo[2,3-a]quinolizinium salts.

  摘要：

  Using the Westphal condensation, flavocorylene and related Indolo[2,3-a]quinolizinium salts have been prepared in two steps, starting from commercially available beta-carboline derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80538-h
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 溴乙酸乙酯 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-methyl-7-methoxy-2-ethoxycarbonylmethyl-β-carbolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059

文献信息

• Synthesis of substituted indolizino[8,7-b]indoles from harmine and their biological activity
  作者：Zh. S. Nurmaganbetov、E. E. Shultz、S. V. Chernov、A. Zh. Turmukhambetov、R. B. Seydakhmetova、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10593-011-0698-z

  日期：2011.3

  The reaction of harmine with phenacyl bromides or ethyl bromoacetate gives quaternized harmine derivatives. The cyclization of the phenacylharminium salts yields the corresponding 2-aryl-11H-indolizino[8,7-b]indoles. Vilsmaier-Haack formylation of 11H-indolizino[8,7-b]indoles leads to the corresponding 3,10-bisformyl derivatives. The acylation proceeds selectively at C(3) to give 3-acetyl-2-aryl-11H-indolizino[8

  甘氨酸与苯甲酰溴或溴乙酸乙酯的反应得到季铵化的甘氨酸衍生物。苯甲酰基铵盐的环化产生相应的2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。11 H-吲哚并[8,7- b ]吲哚的Vilsmaier-Haack甲酰化反应生成相应的3,10-双甲酰基衍生物。酰化作用选择性地在C（3）进行，得到3-乙酰基-2-芳基-11H-吲哚并[8,7- b ]吲哚。
• Synthesis and Antitumor Activity of Javacarboline Derivatives
  作者：Tamotsu Nikaido、Hiroshi Yoshino、Kazuo Koike

  DOI：10.3987/com-98-8378

  日期：——