methyl 2-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate | 56952-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 2-Brom-5-hydroxy-4-methoxyphenylessigsaeuremethylester；(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 56952-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: WMIJQQCTALMURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.67h， 生成 (+/-)-6'-Bromo-N-norreticuline
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl-acetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 2-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203

文献信息

• DIHYDROPYRIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Lopez-Tapia Francisco Javier

  公开号：US20100160387A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病。
• Lead Optimization: Synthesis and Biological Evaluation of PBT-1 Derivatives as Novel Antitumor Agents
  作者：Lan Xie、Masuo Goto、Xiaoyan Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00505

  日期：2021.12.9

  compound in an anticancer drug discovery effort based on natural Tylophora alkaloids. An expanded structural optimization using a new more efficient synthetic route provided 14 PBT-derivatives. Eleven compounds displayed obvious antiproliferative activities in cellular assays (GI50 0.55–9.32 μM). The most potent compounds 9c, 9g, and 9h (GI50 < 1 μM) contained a 7-hydroxy group on the phenanthrene B-ring

  基于菲的 tylophorine-1 (PBT-1) 先前被确定为基于天然Tylophora生物碱的抗癌药物发现工作中的先导化合物。使用更高效的新合成路线进行的扩展结构优化提供了 14 种 PBT 衍生物。11 种化合物在细胞测定中显示出明显的抗增殖活性 (GI 50 0.55–9.32 μM)。最有效的化合物9c、9g和9h（GI 50 < 1 μM）除了带有不同 4-取代基的悬垂哌啶 E-环外，还含有菲 B-环上的 7-羟基。含NH 2的化合物9h因为哌啶取代基对抗三阴性乳腺癌 MDA-MB-231 的效力至少是雌激素相关的乳腺癌 MCF-7 细胞生长的 4 倍。在进一步的生物学评估中，新的活性化合物在 S 晚期和 G2/M 期诱导细胞周期积累，而不干扰微管形成或细胞形态。这些关于优化 PBT-1 的 B 环和 E 环的结果应该有利于新型抗肿瘤药物的进一步开发。
• Galanthamine analogs: 6H-benzofuro[3a,3,2,-e,f][1]benzazepine and 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][3]benzazepine
  作者：Anita H. Lewin、Jerzy Szewczyk、Joseph W. Wilson、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.055

  日期：2005.7

  The known cholinesterase inhibitory capability of the Amarylidaceae alkaloid galanthamine prompted preparation of analogs in which the position of the nitrogen within the azepine ring is altered. The analogs 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][1]benzazepine and 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][3]benzazepine were prepared in 19 and 2.5%, respectively, following Kametani and Shimizu approaches, respectively. The aniline

  mary科生物碱加兰他敏的已知胆碱酯酶抑制能力促使制备类似物，其中氮杂环丁烷环内氮的位置被改变。类似物6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [1]苯并氮杂和6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [3]苯并吖庚因是在19和2.5％分别制备，分别采用Kametani和Shimizu的方法。苯胺衍生物6 H-苯并呋喃[3a，3,2- e，f] [1]苯并ze庚因未经历加兰他敏典型的大多数反应。因此，在用于加兰他敏的条件下，它既不氧化成类似的narwedine，也没有异构化成类似的表没食子黄胺，也没有还原成来考拉明类似物。
• Dihydropyridone amides as P2X7 modulators
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08153808B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m，n，R1，R2，R3，R4和R5的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病。
• Amination of Phenols and Halophenols via Pyridinium–Iridium Dual Photocatalysis
  作者：Matthew C. Carson、Cindy R. Liu、Yaning Liu、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.4c02797

  日期：2024.8.16

  In this study, we present a photochemical method for the amination of phenols (C–H) and halophenols (SNAr), facilitated by dual catalytic pathways involving both Ir(III) photocatalysis and phenol–pyridinium electron donor–acceptor complexation. By incorporating a pyridinium additive, we achieved efficient C–N coupling between phenols and diverse aromatic nitrogen nucleophiles, delivering high yields

  在这项研究中，我们提出了一种光化学方法，通过涉及 Ir(III) 光催化和苯酚-吡啶鎓电子供体-受体络合的双重催化途径促进苯酚 (C–H) 和卤代苯酚 ( SN Ar) 的胺化。通过加入吡啶鎓添加剂，我们在酚类和多种芳香氮亲核试剂之间实现了高效的 C-N 偶联，在多种底物（包括药物和天然产物）中实现了高产率（高达 99%）。我们通过实验和计算技术的结合来研究反应选择性和底物兼容性/限制。此外，我们强调了胺化产物通过各种后期功能化的合成多功能性，包括将两种不同的杂芳烃接枝到一个苯酚支架上。