(+/-)-6'-Bromo-N-norreticuline | 58116-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6'-Bromo-N-norreticuline
• 英文别名: 6'-Bromo-N-norreticuline；1-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；1-(2-Brom-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；(-)-Norreticuline, 6'-bromo-；1-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 58116-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄
• 分子量: 394.265
• InChiKey: LTYOMXQKBKTXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6'-Bromo-N-norreticuline 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-6'-Bromo-N-carbethoxy-N-norreticuline
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2251 - 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.67h， 生成 (+/-)-6'-Bromo-N-norreticuline
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203

文献信息

• A mild and convenient procedure for the N-formylation of secondary amines using organosilicon chemistry
  作者：Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/jo00181a045

  日期：1984.4
• Expedient synthesis of racemic and optically active N-norreticuline and N-substituted and 6'-bromo-N-norreticulines
  作者：Kenner Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jo01292a008

  日期：1980.2
• DJURIE, S. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1311-1312
  作者：DJURIE, S. W.

  DOI：——

  日期：——
• BHAKUNI, DEWAN S.;JAIN, SUDHA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1929-1931
  作者：BHAKUNI, DEWAN S.、JAIN, SUDHA

  DOI：——

  日期：——