benzamidomethyl benzyl ether | 101089-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzamidomethyl benzyl ether
• 英文别名: N-benzyloxymethyl-benzamide；N-Benzyloxymethyl-benzamid；N-(phenylmethoxymethyl)benzamide
• CAS: 101089-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AMDAEUGMPKKKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 在 乙醚 、 五氯化磷 、 sodium 作用下， 生成 benzamidomethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1599,1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-mediated homologative rearrangement of nitrogen–oxygen bonds of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>-oxyamides
  作者：Monika Malik、Raffaele Senatore、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d3sc03216g

  日期：——

  controlled basic conditions, the N-methyl group of the same starting materials acts as a competent precursor of the methylene synthon required for the homologation. The logic is levered on the formation of an electrophilic iminium ion (via N–O heterolysis) susceptible to nucleophilic attack by the alkoxide previously expulsed. The procedure documents genuine chemocontrol and flexibility, as judged by the diversity

  由于众所周知的 C(O)-N 官能团对典型 C1 同系剂（例如类胡萝卜素、重氮甲烷、叶立德）的反应性，导致以 N为中心的片段在生成羰基化合物的过程中被挤出，因此正式的 C1 插入N-O键仍然不为人所知。在此，我们记录了N-甲基-N-乙酰胺（对多种O-取代基具有高耐受性）同系转化为N-酰基-N , O-缩醛。在受控的碱性条件下，相同起始材料的N-甲基基团充当同系化所需的亚甲基合成子的有效前体。该逻辑利用了亲电子亚胺离子（通过N-O 杂解）的形成，该离子容易受到先前排出的醇盐的亲核攻击。该程序记录了真正的化学控制和灵活性，根据酰胺和氮关键上取代基的多样性来判断。通过对 D 标记材料进行的实验验证了该机制的基本原理，这些实验明确地将亚甲基片段的起源归因于起始化合物的N-甲基。
• Simple Method for Benzamidomethylation of Phenols in Water Solution
  作者：Emil Popovski、Ljiljana Klisarova、Dražen Vikič-Topić

  DOI：10.1080/00397919908085975

  日期：1999.10

  Benzamidomethyl ethers ROCH(2)NHBz (5) (R = aryl, cyclohexyl and benzyl) were obtained in high yields in reactions of ROH (4) with (benzamidomethyl)triethylammonium chloride 3 as a benzamidomethylation agent. Reactions occurred in water, except reactions of cyclohexyl and benzyl alcohol with 3 that occurred in CHCl3.
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1997003967A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The invention describes compounds of formula (I), wherein R1 is optionally substituted alkyl, or when Z1 is a direct bond R1 may also represent hydrogen; R2 is optionally substituted aryl, partially saturated bicycloaryl, heteroaryl or RaRbN-; R3 is optionally substituted aryl or heteroaryl group; A1 is a bond, optionally substituted C1-6alkylene, or C2-6alkylene containing a double or triple bond, or interrupted by oxygen, sulphur, phenylene, imino, alkylimino, sulphinyl or sulphonyl; Z1 is oxygen, sulphur or a bond; Z2 is oxygen, sulphur or a bond; Z3 is -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2-, or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulphur; Ra and Rb each independently are alkyl or arylalkyl, or NRaRb forms a 4-6 membered cyclic amine which optionally contains an additional heteroatom selected from O, S, NH or NRc, or is substituted with an oxo group; Rc is alkyl or arylalkyl; Q1, Q2 and Q3 are each CH or CX1 or N; and X1 is halogen; and N-oxides thereof, and their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and solvates (e.g. hydrates), thereof. The invention also describes processes for preparing the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use in therapy as inhibitors of TNF and type IV cyclic AMP phosphodiesterase (PDE).(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). dans cette formule générale (I), R1 représente alkyle éventuellement substitué, ou lorsque Z1 représente une liaison directe, R1 peut également représenter hydrogène; R2 représenter un aryle éventuellement substitué, bicycloaryle partiellement saturé, hétéroaryle ou RaRbN-; R3 représente aryle éventuellement substitué ou un groupe hétéroaryle; A1 représente une liaison, alkyléne C1-6 éventuellement substitué ou C2-6 alkylène contenant une liaison double, triple ou interrompue par un oxygène, soufre, phénylène, imino, alkylimino, sulfinyle ou sulfonyle; Z1 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z2 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z3 représente -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2- ou -NH-CO-NH-; Z représente oxygène ou soufre; Ra et Rb représentent indépendamment chacun alkyle ou arylalkyle, et NRaRb forme une amine cyclique à 4-6 membres contenant éventuellement un hétéroatome additionnel sélectionné parmi O, S, NH ou NRc, ou bien est substitué par un groupe oxo; Rc représente alkyle ou arylalkyle; Q1, Q2 et Q3 représentent chacun CH, CX1 ou N, et X1 représente halogène. L'invention concerne également des N-oxydes ces composés, leurs promédicaments, leurs sels pharmaceutiquement admis, et leur solvates (hydrates par exemple). L'invention concerne enfin des procédés de préparation des composés représentés par la formule générale (I), des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, et leur utilisation thérapeutique comme inhibiteurs du facteur de nécrose tumorale (TNF) et de la phosphodiestérase (PDE) de l'adénosine-monophosphate cyclique de type IV.
• Boehme et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1599,1607
  作者：Boehme et al.

  DOI：——

  日期：——