2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 | 32873-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 5-乙酰胺基-2-苄-1.3.4-噻二唑；2-乙酰基-5-巯基-1,3,4-噻二唑；乙酰氨基巯基噻二唑；乙酰唑胺杂质C；AMT
• 英文名称: 2-acetylamino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-(5-mercapto-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)acetamide；5-acetylamino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole；2-acetamido-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole；5-acetamido-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole；N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)acetamide
• CAS: 32873-56-6
• 化学式: C₄H₅N₃OS₂
• mdl: MFCD00128160
• 分子量: 175.235
• InChiKey: DWSMAMSVZRCQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途
用作医药中间体，具体为药物乙酰唑胺的合成中间体。

生产方法
通过将2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑进行乙酰化反应制得。操作步骤包括：将2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑、冰乙酸和醋酐混合后加热回流，保温1.5小时即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以10.6 g的产率得到2-乙酰氨基-5-氯磺酰基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  乙酰唑胺关键中间体2-乙酰氨基-5-氯磺酰 基-1,3,4-噻二唑的非氯气制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙酰唑胺关键中间体2‑乙酰氨基‑5‑氯磺酰基‑1,3,4‑噻二唑的非氯气制备方法。首先将盐酸加入反应器，然后滴加双氧水进行反应，得到反应液；接着将2‑乙酰氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑分批加入得到的反应液中进行反应，反应结束后得到反应物；所得反应物直接进行抽滤、洗涤和干燥，干燥后得到制备乙酰唑胺的关键中间体2‑乙酰氨基‑5‑氯磺酰基‑1,3,4‑噻二唑。本发明的方法操作更加温和、对环境更加友好，得到的乙酰唑胺中间体2‑乙酰氨基‑5‑氯磺酰基‑1,3,4‑噻二唑色泽好、纯度高。

  公开号：

  CN104529941B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Aminosulfonylthiadiazolylureas

  摘要：

  揭示的化合物具有以下结构式##STR1## 其中 R.sup.1 是烷基，R.sup.2 从氢和烷基组成的群体中选择；或者R.sup.1 和R.sup.2 与氮原子一起形成具有4或5个碳原子的环状结构；m 是整数0或1；当 m 为1 时，R.sup.4 和R.sup.5 分别独立地从氢和烷基或最多3个碳原子组成的群体中选择；当 m 为0 时，R.sup.4 是氢，R.sup.5 与上述定义相同；R.sup.3、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9 分别独立地从氢和烷基组成的群体中选择；n 是0到2之间的整数；Z.sup.1 和Z.sup.2 分别独立地从氧和硫组成的群体中选择。这些化合物可用作除草剂。

  公开号：

  US04255182A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 溶剂黄146 在 ice 、 2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 作用下， 以to yield the desired product 2-acetamido-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole having a melting point greater than 290° C.的产率得到2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Aminosulfonylthiadiazolylureas

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中R1是烷基，R2选自氢和烷基的群体；或R1和R2与氮原子一起形成具有4个或5个碳原子的环状结构；m是整数0或1；当m为1时，R4和R5各自独立地选自氢和烷基或高达3个碳原子的群体；当m为0时，R4是氢，R5与上述定义相同；R3，R6，R7，R8，R9各自独立地选自氢和烷基的群体；n是0到2的整数；Z1和Z2各自独立地选自氧和硫的群体。这些化合物可用作除草剂。

  公开号：

  US04255182A1

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Synthesis of 5-aroylamino-3<i>H</i>-1,3,4-thiadiazole-2-thiones and their tautomerism
  作者：Nam Sook Cho、Goo Ni Kim、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570300219

  日期：1993.3

  5-Aroylamino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thiones 2 have been synthesized by acylation of 5-amino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione 1. 5-Aroylamino-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thiones can exist in two tautomeric forms — a thiol form and a thione form. On the basis of the 13C nmr spectra and additional experimental information, it has been established that the thione form is the stable form in which these compounds

  5-芳酰基氨基-3- ħ -1,3,4-噻二唑-2-硫酮2已经由5-氨基-3-酰化合成ħ -1,3,4-噻二唑-2-硫酮1。5-Aroylamino-3 H -1,3,4-噻二唑-2-硫酮可以两种互变异构形式存在-硫醇形式和硫酮形式。根据13 C nmr光谱和其他实验信息，已经确定，硫酮形式是其中存在这些化合物的稳定形式。
• Synthesis of N-haloacyl and N-hetarylthioacyl derivatives of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazine
  作者：L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、O. V. Dorofeeva、A. S. Kulikov、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/s11172-007-0255-1

  日期：2007.8

  Conditions for N-acylation of 2-amino-5-aryl-6H-1,3,4-thiadiazines with trifluoroacetic anhydride and halogen-substituted carboxylic acid halides with retention of the initial heterocyclic system were found. 5-Aryl-2-haloacylamino-6H-1,3,4-thiadiazines were obtained in preparative yields. Their reactions with hetarenethiols afforded N-hetarylthioacyl derivatives.

  发现了在保留初始杂环系统的条件下，用三氟乙酸酐和卤素取代的羧酸酐对2-氨基-5-芳基-6H-1,3,4-噻二嗪进行N-酰化的条件。在制备产量中获得了5-芳基-2-卤代酰氨基-6H-1,3,4-噻二嗪。它们与杂环硫醇反应得到了N-杂芳硫代酰基衍生物。
• Relationship between the Structures and Cytotoxic Activities of 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Masahito Suiko、Sakumi Hayashida、Seiichiro Nakatsu

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865496

  日期：1982.11

  1,3,4-Thiadiazole derivatives having a partial structure of 2-ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (TPSO2-2) were synthesized, and their chemical reactivities and biological activities were investigated. TPSO2-2 readily reacted with SH compounds and showed a high inhibitory effect against “SH enzyme,” but 2-acetylamino-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole (AEST), a TPSO2-2 analog without a pyrimidine structure, did not react with those compounds and showed a smaller inhibitory effect against the enzyme. Furthermore, TPSO2-2 showed a strong anti-yeast activity, while AEST did not. It is presumed that not only the electron-withdrawing sulfonyl group at the 2-position but also the pseudopurine skeleton appear to be responsible for revealing the biological and chemical activities of TPSO2-2.

  合成了具有部分结构的1,3,4-噻二唑衍生物，结构为2-乙基磺酰基-7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮（TPSO2-2），并研究了它们的化学反应性和生物活性。TPSO2-2易于与巯基化合物反应，并对“巯基酶”表现出较强的抑制作用，而缺乏嘧啶结构的TPSO2-2类似物2-乙酰氨基-5-乙基磺酰基-1,3,4-噻二唑（AEST）则未与这些化合物发生反应，对酶的抑制作用也较小。此外，TPSO2-2具有较强的抗酵母活性，而AEST则没有。推测在2位的电子吸引磺酰基和伪嘌呤骨架不仅与TPSO2-2的生物活性和化学活性有关。
• 二氢青蒿素的硫醚、亚砜与砜衍生物及其应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN110642869B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了式I所示的二氢青蒿素的硫醚、亚砜与砜衍生物，式中，n为1或2，m为0时，Y为或n＝2，m＝0时，Y为n为1或2，m为1或2时，Y为或R1、R2和R3各自独立地为H、卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、羟基、氨基、C1‑C6烷胺基或C1‑C6烷酰胺基；还公开了所述二氢青蒿素的硫醚、亚砜与砜衍生物在制备抗疟药物、抗利什曼原虫药物、抗血管生成药物、抗肿瘤药物、降血脂药物或/和Wnt信号通路激动剂中的应用。