(3R)-2,3-dimethyl-2-phenyloxirane | 16127-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-2,3-dimethyl-2-phenyloxirane
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-phenyloxirane；(R,R)-2,3-dimethyl-2-phenyloxirane；(2R,3R)-2-phenyl-2,3-epoxybutane；(2R,3R)-2,3-dimethyl-2-phenyloxirane；trans-2,3-Dimethyl-2-phenyloxirane
• CAS: 16127-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XLNDIBZQRBVILY-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,3-dimethyl-2-phenyloxirane 、 (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-phenyloxirane 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SETIABUDI, FRANS;OESCH, FRANZ;PLATT, KARL L., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 11, C. 1209-1217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 生成 (3R)-2,3-dimethyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, HIROSHI;MIURA, MASAHIRO;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 173-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Asymmetric Epoxidation of Conjugated Olefins with Dioxygen
  作者：Shota Koya、Yota Nishioka、Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201201848

  日期：2012.8.13

  A complex situation: Asymmetric epoxidation of conjugated olefins was achieved at room temperature using ruthenium complex 1 as the catalyst and air as the oxidant to give epoxides in up to 95 % ee (see scheme). When the product was acid sensitive, the reaction was carried out at 0 °C under oxygen.

  复杂的情况：使用钌配合物1作为催化剂，空气作为氧化剂，在室温下实现了共轭烯烃的不对称环氧化，生成的环氧化物含量高达95％  ee（参见方案）。当产物对酸敏感时，反应在0℃在氧气下进行。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Photopromoted Ru-Catalyzed Asymmetric Aerobic Sulfide Oxidation and Epoxidation Using Water as a Proton Transfer Mediator
  作者：Haruna Tanaka、Hiroaki Nishikawa、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja104184r

  日期：2010.9.1

  clarified, some experimental results support the notion that an aqua ligand coordinated with the ruthenium ion serves as a proton transfer agent for the oxygen activation process, and it is recycled and used as the proton transfer mediator during the process. Thus, we have achieved catalytic asymmetric oxygen atom transfer reaction using molecular oxygen that can be carried out under ambient conditions.

  发现 Ru(NO)-salen 配合物在室温可见光照射下，在水的存在下催化不对称有氧氧原子转移反应，如硫化物氧化和环氧化。使用配合物 2 作为催化剂氧化包括烷基芳基硫化物和 2-取代的 1,3-二噻烷在内的硫化物的对映选择性高达 98% ee，以及使用配合物 3 作为催化剂的共轭烯烃环氧化反应良好76-92% ee 的高对映选择性。与需要质子和电子转移系统的生物氧原子转移反应不同，这种好氧氧原子转移反应既不需要这样的系统，也不需要牺牲还原剂。虽然这种氧化的机制尚未完全阐明，一些实验结果支持这样一种观点，即与钌离子配位的水配体作为氧活化过程的质子转移剂，并在此过程中被回收并用作质子转移介体。因此，我们使用分子氧实现了可在环境条件下进行的催化不对称氧原子转移反应。
• Cyclopropane compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Inaba Takashi

  公开号：US20060199826A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention provides a compound having aggrecanase inhibitory activity and MMP-13 inhibitory activity, and useful as a therapeutic agent for osteoarthritis, rheumatoid arthritis and the like, more specifically, a cyclopropane compound of formula (1): wherein R 1 is —(CH 2 ) m —X—(CH 2 ) n -A 1 etc., wherein m and n are the same or different and each is 0 to 6, X 1 is a single bond, etc. and A 1 is a substituted C 3-14 hydrocarbon ring group, etc.; R 2 and R 3 are the same or different and each is a hydrogen atom, —(CH 2 ) p —X 1 -(CH 2 ) q -A 2 , etc., wherein p and q are the same or different and each is 0 to 6, X 1 is a single bond, etc. and A 2 is an optionally substituted C 3-14 hydrocarbon ring group, etc.; R 4 is —CO 2 R 9 , etc., wherein R 9 is a hydrogen atom, etc.; and R 20 and R 21 are the same or different and each is a hydrogen atom, —(CH 2 ) m12 —X 12 —(CH 2 ) m12 —R 30 , etc., wherein m12 and m12 are the same or different and each is 0 to 6, X 12 is a single bond, etc. and R 30 is a hydrogen atom, etc.; or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有抗软骨素酶活性和MMP-13抑制活性的化合物，可用作治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地，是一种环丙烷化合物，其化学式为（1）：其中，R1为—（CH2）m—X—（CH2）n-A1等，其中m和n相同或不同，且每个为0至6，X1为单键等，A1为取代的C3-14碳氢环基等；R2和R3相同或不同，且每个为氢原子，—（CH2）p—X1-（CH2）q-A2等，其中p和q相同或不同，且每个为0至6，X1为单键等，A2为可选取代的C3-14碳氢环基等；R4为—CO2R9等，其中R9为氢原子等；且R20和R21相同或不同，且每个为氢原子，—（CH2）m12—X12—（CH2）m12—R30等，其中m12和m12相同或不同，且每个为0至6，X12为单键等，R30为氢原子等；或其前药或其药学上可接受的盐。