N-hexylnaphtalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-acid monoimide | 52672-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-hexylnaphtalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-acid monoimide
• 英文别名: 2-hexyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid anhydride；7-hexyl-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8-tetraone；13-Hexyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；13-hexyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 52672-18-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: OPHDXJYNDDGFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylnaphtalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-acid monoimide 在 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(4-(7-hexyl-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)phenyl)pyridine-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  动态萘二酰亚胺基低聚轮烷中的门控电子共享

  摘要：

  定义明确且空间有序的π系统的受控自组装由于其在有机电子领域的潜在应用而引起了极大的兴趣。当代的一项重要追求涉及逐步研究跨非共价偶联组分的电荷传输。通过模板指导的方法制备的动态低聚轮烷，为指导单分散一维组装体的构建提供了一个支架，其中功能单元通过π轨道相互作用在空间上进行电子通信。本文报道了一系列含有1、2、3和4个萘二酰亚胺（NDI）氧化还原活性单元的低聚轮烷，这些化合物已通过循环伏安法，EPR和ENDOR光谱学证明在NDI堆中共享电子。

  DOI：

  10.1002/anie.201309680
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboximide 、 正己胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-hexylnaphtalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-acid monoimide
  参考文献：
  名称：

  动态萘二酰亚胺基低聚轮烷中的门控电子共享

  摘要：

  定义明确且空间有序的π系统的受控自组装由于其在有机电子领域的潜在应用而引起了极大的兴趣。当代的一项重要追求涉及逐步研究跨非共价偶联组分的电荷传输。通过模板指导的方法制备的动态低聚轮烷，为指导单分散一维组装体的构建提供了一个支架，其中功能单元通过π轨道相互作用在空间上进行电子通信。本文报道了一系列含有1、2、3和4个萘二酰亚胺（NDI）氧化还原活性单元的低聚轮烷，这些化合物已通过循环伏安法，EPR和ENDOR光谱学证明在NDI堆中共享电子。

  DOI：

  10.1002/anie.201309680

文献信息

• Hydrogelation of a Naphthalene Diimide Appended Peptide Amphiphile and Its Application in Cell Imaging and Intracellular pH Sensing
  作者：Nilotpal Singha、Purnima Gupta、Bapan Pramanik、Sahnawaz Ahmed、Antara Dasgupta、Anindita Ukil、Debapratim Das

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b01048

  日期：2017.11.13

  the molecules. With an increase in concentration, spherical aggregates are formed above 450 μM concentration. Importantly, this water-soluble conjugate was found to be nontoxic, cell permeable, and usable for cell imaging. Moreover, the aggregation process and consequently the emission behavior are highly responsive to the pH of the medium. Thus, the pH responsive aggregation and emission behavior

  这项研究报告了萘二酰亚胺（NDI）附加的肽两亲物（PA）的自组装和应用。肽部分之间的H键结合NDI和烷基链内的疏水相互作用之间的π堆积是PA逐步聚集形成水凝胶的主要驱动力。PA在水中产生有效的自组装，形成纳米纤维网络，进一步形成自支撑水凝胶。该分子遵循三步自组装机制。在较低的浓度（50μM）下，它会形成非常小的聚集体，并且分子的数量非常少。随着浓度的增加，在浓度高于450μM时会形成球形聚集体。重要的是，发现该水溶性缀合物是无毒的，细胞可渗透的并且可用于细胞成像。而且，聚集过程以及因此的发射行为对介质的pH高度敏感。因此，pH响应的聚集和发射行为在评估细胞内pH值方面具有广泛的生物学应用。生物相容性和细胞内pH值确定能力表明，它是在生物医学应用中用作超分子材料的有希望的候选者。
• Electrografted monolayer based on a naphthalene diimide–ruthenium terpyridine complex dyad: efficient creation of large-area molecular junctions with high current densities
  作者：Denis Frath、Van Quyen Nguyen、Frédéric Lafolet、Pascal Martin、Jean-Christophe Lacroix

  DOI：10.1039/c7cc04972b

  日期：——

  An electron donor-acceptor dyad has been designed for the creation of large-area molecular junctions (MJ). Diazonium cation electrografting was used to form well controlled monolayers. The robustness of the monolayer enabled the creation of MJs using direct top-coat evaporation with a high yield of operating devices.

  已经设计了一种电子供体-受体二元组来创建大面积分子结（MJ）。重氮阳离子电接枝用于形成良好控制的单层。单层的坚固性使得能够使用直接的面漆蒸发和高产量的操作设备来创建MJ。
• Chiral Naphthalenediimides with High‐Efficiency Fluorescence and Circularly Polarized Luminescence in the Solid State for the Application in Organic Optoelectronics
  作者：Yuping Gao、Liangpeng Wang、Xiaoye Ma、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/chem.202202476

  日期：2023.1.2

  conformation and self-assemble into discrete dimers in the solid state. The unique discrete dimeric stacking significantly promoted the fluorescence quantum yields and chiroptical properties via the formation of pre-associated excimers. The findings disrupt the general idea that non-core substituted NDIs cannot exhibit strong fluorescence in the solid state.

  手性非核取代萘二亚胺 (NDI) 呈现 L 形构象，并在固态下自组装成离散二聚体。独特的离散二聚体堆叠通过预缔合准分子的形成显着提高了荧光量子产率和手性光学性质。这些发现打破了非核心取代的 NDI 在固态下不能表现出强荧光的一般观念。
• Intra-Lysosomal Peptide Assembly for the High Selectivity Index against Cancer
  作者：Batakrishna Jana、Seongeon Jin、Eun Min Go、Yumi Cho、Dohyun Kim、Sangpil Kim、Sang Kyu Kwak、Ja-Hyoung Ryu

  DOI：10.1021/jacs.3c04467

  日期：2023.8.23

  targets for cancer therapy because cancer cell proliferation is greatly dependent on effective lysosomal function. Recent studies have shown that lysosomal membrane permeabilization induces cell death and is an effective way to treat cancer by bypassing the classical caspase-dependent apoptotic pathway. However, most lysosome-targeted anticancer drugs have very low selectivity for cancer cells. Here, we

  溶酶体仍然是强大的细胞器和癌症治疗的重要靶点，因为癌细胞增殖很大程度上依赖于有效的溶酶体功能。最近的研究表明，溶酶体膜透化可诱导细胞死亡，是绕过经典的半胱天冬酶依赖性凋亡途径来治疗癌症的有效方法。然而，大多数溶酶体靶向抗癌药物对癌细胞的选择性非常低。在这里，我们展示了肽两亲物的溶酶体内自组装作为克服这一问题的强大技术。我们设计了一种肽两亲物，它位于癌症溶酶体中并进行组织蛋白酶 B 酶指导的超分子组装。这种局部组装会诱导溶酶体肿胀、膜通透和溶酶体损伤，最终导致癌细胞发生不依赖半胱天冬酶的细胞凋亡，无需常规化疗药物。它具有特异的抗癌作用，对耐药癌症有效。此外，这种肽两亲物在与肿瘤靶向配体连接时表现出高肿瘤靶向性，并在癌症和耐药癌症异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。
• Control of Rectification in Molecular Junctions: Contact Effects and Molecular Signature
  作者：Quyen van Nguyen、Pascal Martin、Denis Frath、Maria Luisa Della Rocca、Frederic Lafolet、Clément Barraud、Philippe Lafarge、Vineetha Mukundan、David James、Richard L. McCreery、Jean-Christophe Lacroix

  DOI：10.1021/jacs.7b05732

  日期：2017.8.30

  Thin layers of oligomers with thickness between 7 and 9 nm were deposited on flat gold electrode surfaces by electrochemical reduction of diazonium reagents, then a Ti(2 nm)/Au top contact was applied to complete a solid-state molecular junction. The molecular layers investigated included donor molecules with relatively high energy HOMO, molecules with high HOMO-LUMO gaps and acceptor molecules with low energy LUMO and terminal alkyl chain. Using an oligo(bisthienylbenzene) based layer, a molecule whose HOMO energy level in a vacuum is close to the Fermi level of the gold bottom electrode, the devices exhibit robust and highly reproducible rectification ratios above 1000 at low voltage (2.7 V). Higher current is observed when the bottom gold electrode is biased positively. When the molecular layer is based on a molecule with a high HOMO LUMO gap, i.e., tetrafluorobenzene, no rectification is observed, while the direction of rectification is reversed if the molecular layer consists of naphtalene diimides having low LUMO energy level. Rectification persisted at low temperature (7 K), and was activationless between 7 and 100 K. The results show that rectification is induced by the asymmetric contact but is also directly affected by orbital energies of the molecular layer. A "molecular signature" on transport through layers with thicknesses above those used when direct tunneling dominates is thus clearly observed, and the rectification mechanism is discussed in terms of Fermi level pinning and electronic coupling between molecules and contacts.