2-乙酰氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑 | 100817-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-acetylamino-5-nitro-1,3-benzothiazole
• 英文别名: N-(5-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 100817-91-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• 分子量: 237.239
• InChiKey: IZHZYVFQTCKCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-氨基-5-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-3-（2-卤代-5-硝基苯基）硫脲的甲醇分解和环化动力学及机理

  摘要：

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.351
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯胺 在 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-乙酰氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-3-（2-卤代-5-硝基苯基）硫脲的甲醇分解和环化动力学及机理

  摘要：

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.351