(S)-1-phenyl-2,2-dimethoxyethylamine | 1184944-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2,2-dimethoxyethylamine
• 英文别名: (1S)-2,2-dimethoxy-1-phenylethanamine
• CAS: 1184944-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: XAEPJGPTFHSUGJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2,2-dimethoxyethylamine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40.6 mg的产率得到(S)-N-(2,2-dimethoxy-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮缩醛的直接不对称还原胺化：合成多种α-官能化胺的平台

  摘要：

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06601c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-1-phenylethanamine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-phenyl-2,2-dimethoxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  某些α-氨基缩醛的拆分和绝对构型：对映纯N保护的α-氨基醛

  摘要：

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1117-6

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Petasis Reactions
  作者：Giovanni Muncipinto、Philip N. Moquist、Stuart L. Schreiber、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201103271

  日期：2011.8.22

  Multicomponent Petasis reactions: The first diastereoselective Petasis reaction catalyzed by chiral biphenols that enables the synthesis of syn and anti β‐amino alcohols in pure form has been developed. The reaction exploits a multicomponent approach that involves boronates, α‐hydroxy aldehydes, and amines (see scheme).

  多组分 Petasis 反应：第一个由手性联苯酚催化的非对映选择性 Petasis 反应已经开发出来，该反应能够合成纯形式的顺式和反式 β-氨基醇。该反应采用多组分方法，涉及硼酸盐、α-羟基醛和胺（参见方案）。
• PROCESS OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA AMINOACETALS
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：EP2245000B1

  公开（公告）日：2013-01-02
• Resolution and absolute configuration of some α-aminoacetals: en route to enantiopure N-protected α-aminoaldehydes
  作者：Muriel Albalat-Serradeil、Géraldine Primazot、Didier Wilhelm、Jean-Claude Vallejos、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel

  DOI：10.1007/s00726-011-1117-6

  日期：2012.8

  The first successful resolution of rac-α-aminoacetals via diastereoisomeric salt formation with optically pure N-protected aminoacids is reported. The absolute configuration assignment of α-aminoacetal enantiomers is performed by an entirely non-racemizing chemical correlation method involving N-protection and a new efficient hydrolysis step followed by a reduction of the resulting N-protected α-aminoaldehyde

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。
• Direct asymmetric reductive amination of α-keto acetals: a platform for synthesizing diverse α-functionalized amines
  作者：Yongjie Shi、Jingxin Wang、Feifan Yang、Chenhan Wang、Xumu Zhang、Pauline Chiu、Qin Yin

  DOI：10.1039/d1cc06601c

  日期：——

  efficient and straightforward method to synthesize enantio-enriched N-unprotected α-amino acetals via ruthenium-catalyzed direct asymmetric reductive amination. The α-amino acetal products are versatile and valuable platform molecules that can be converted to the corresponding α-amino acids, amino alcohols, and other derivatives by convenient transformations.

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。