N,N'-bis(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentylamino)-2,6-bis(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentylamino)-1,2,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 1257864-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentylamino)-2,6-bis(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentylamino)-1,2,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 6,13-bis[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentyl]-2,9-bis[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentylamino]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1257864-50-8
• 化学式: C₅₄H₈₈N₁₂O₄
• 分子量: 969.371
• InChiKey: HWFZEQUVQAAJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  124.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 、 5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-pentylamine 反应 2.0h， 以11%的产率得到N,N'-bis(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentylamino)-2,6-bis(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentylamino)-1,2,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  对端粒G-四链体和癌细胞具有选择性的四取代萘二酰亚胺配体

  摘要：

  已经合成了一系列具有N-甲基哌嗪端基的四取代萘二酰亚胺化合物，并将其评估为G-四链体配体。它们对端粒G-四链体DNA的亲和力和选择性高于双链体DNA。CD研究表明，它们诱导了平行G四联体拓扑的形成。它们抑制hPOT1和拓扑异构酶IIIα与端粒DNA的结合，并抑制MCF7细胞中的端粒酶活性。这些化合物在一组癌细胞系中具有强大的活性，典型的IC 50值为〜0.1μM，在正常人成纤维细胞系中的毒性降低了100倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.066

文献信息

• Tetrasubstituted naphthalene diimide ligands with selectivity for telomeric G-quadruplexes and cancer cells
  作者：Sonja M. Hampel、Assitan Sidibe、Mekala Gunaratnam、Jean-François Riou、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.066

  日期：2010.11

  A series of tetrasubstituted naphthalene diimide compounds with N-methylpiperazine end groups has been synthesized and evaluated as G-quadruplex ligands. They have high affinity and selectivity for telomeric G-quadruplex DNA over duplex DNA. CD studies show that they induce formation of a parallel G-quadruplex topology. They inhibit the binding of hPOT1 and topoisomerase IIIα to telomeric DNA and inhibit

  已经合成了一系列具有N-甲基哌嗪端基的四取代萘二酰亚胺化合物，并将其评估为G-四链体配体。它们对端粒G-四链体DNA的亲和力和选择性高于双链体DNA。CD研究表明，它们诱导了平行G四联体拓扑的形成。它们抑制hPOT1和拓扑异构酶IIIα与端粒DNA的结合，并抑制MCF7细胞中的端粒酶活性。这些化合物在一组癌细胞系中具有强大的活性，典型的IC 50值为〜0.1μM，在正常人成纤维细胞系中的毒性降低了100倍。