2-[1{4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl}-3,4-,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]-5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine | 1609626-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[1{4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl}-3,4-,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]-5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine
• 英文别名: 2-[1{4-(N-phenylnaphthalen-2-amino)phenyl}-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]-5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine；N-naphthalen-2-yl-6-[2-[4-(N-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylphenyl]-N-phenylpyridin-3-amine
• CAS: 1609626-67-6
• 化学式: C₇₃H₅₁N₃
• 分子量: 970.228
• InChiKey: FMJFFHXFELWPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 、 2-{1-(4-bromophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl}-5-bromopyridine 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到2-[1{4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl}-3,4-,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]-5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  New Hole Transporting Materials Based on Hexaarylbenzene and Aromatic Amine Moiety for Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联和 Diels-Alder 反应合成了三种不同的新型空穴传输化合物，即 DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB。合成材料在 118 至 133 ℃ 范围内表现出较高的 Tg 值。这些数值高于通常用作空穴传输材料的 NPB。利用溶液工艺合成的化合物作为空穴传输层，制造出了 OLED 器件。器件结构为：ITO/PEDOT:PSS（40 nm）/合成化合物或 NPB（20 nm）/Alq3（70 nm）/LiF/Al。在 20 mA/cm2 的条件下，DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB 器件的发光效率和外部量子效率分别为 3.98、4.62 和 4.22 cd/A，以及 1.35、1.56 和 1.43%。在亮度效率和外部量子效率方面，1-PNAP-TB 的性能尤其优于 NPB。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8291

文献信息

• New Hole Transporting Materials Based on Tetraphenylbenzene and Aromatic Amine Derivatives for OLEDs
  作者：Seungho Kim、Sang-Ho Lee、Byeong-Kwan An、Se-Young Oh、Kwang-Yol Kay、Jongwook Park

  DOI：10.1080/15421406.2013.849447

  日期：2013.1

  Three different new hole transport compounds, namely,2-[1-4-(N,N-diphenylamino) phenyl}-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]5-N,N-diphenylaminopyridine(DPAP-TB), 2-[1-4-(N-phenylnaphthalene-1-amino)phenyl}-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]5- (N-phenylnaphthalen-1-amino)pyridine(1-PNAP-TB) and 2-[14-(N-phenylnaphthal- en-1-amino)phenyl}-3,4-,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl]-5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine(2-PNAP-TB) were synthesized. Optical and electronic properties were examined by UV-Visible absorption spectrum and cyclic voltammetry. Luminance efficiencies and external quantum efficiencies of DPAP-TB, 1-PNAP-TB and 2-PNAP-TB were 3.72, 2.82, 3.30 cd/A, and 1.29, 0.97, 1.12% at 10mA/cm(2), respectively. Synthesized materials exhibited high T-g in the range of 118 to 133 degrees C. These values are higher than that of NPB which is commonly used as a hole transporting material.
• New Hole Transporting Materials Based on Hexaarylbenzene and Aromatic Amine Moiety for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Seungho Kim、Sang-Ho Lee、Hwangyu Shin、Kwang-Yol Kay、Jongwook Park

  DOI：10.1166/jnn.2014.8291

  日期：2014.8.1

  Three different new hole transport compounds, namely DPAP-TB, 1-PNAP-TB and 2-PNAP-TB, were synthesized by Sonogashira coupling and Diels-Alder reaction. Synthesized materials exhibited high Tg in the range of 118 to 133 °C. These values are higher than that of NPB, which is commonly used as a hole transporting material. OLED devices were fabricated by the synthesized compounds using the solution process as a hole transporting layer. Device structure was ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/synthesized compounds or NPB (20 nm)/Alq3 (70 nm)/LiF/Al. Luminance efficiencies and external quantum efficiencies of DPAP-TB, 1-PNAP-TB and 2-PNAP-TB devices were 3.98, 4.62, 4.22 cd/A, and 1.35, 1.56, 1.43% at 20 mA/cm2, respectively. In luminance efficiency and external quantum efficiency, 1-PNAP-TB especially had superior property to NPB.

  通过 Sonogashira 偶联和 Diels-Alder 反应合成了三种不同的新型空穴传输化合物，即 DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB。合成材料在 118 至 133 ℃ 范围内表现出较高的 Tg 值。这些数值高于通常用作空穴传输材料的 NPB。利用溶液工艺合成的化合物作为空穴传输层，制造出了 OLED 器件。器件结构为：ITO/PEDOT:PSS（40 nm）/合成化合物或 NPB（20 nm）/Alq3（70 nm）/LiF/Al。在 20 mA/cm2 的条件下，DPAP-TB、1-PNAP-TB 和 2-PNAP-TB 器件的发光效率和外部量子效率分别为 3.98、4.62 和 4.22 cd/A，以及 1.35、1.56 和 1.43%。在亮度效率和外部量子效率方面，1-PNAP-TB 的性能尤其优于 NPB。