2,7-bis-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone | 5550-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: 2,7-bis-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• CAS: 5550-71-0
• 化学式: C₃₀H₃₈N₆O₄
• 分子量: 546.67
• InChiKey: UXDLRKNOMZDSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2,7-bis-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到bis-N,N'-(3-(4-methyl-1-piperazine-1,2-diium trifluoroacetate)propyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  二价萘二酰亚胺配体对K +缓冲液中的人类端粒G-四链体显示出高选择性

  摘要：

  选择性的G-四链体配体为抗癌疗法的发展提供了广阔的前景。本文描述了一系列新的二价阳离子萘二酰亚胺配体，其在K +缓冲液中选择性结合人端粒G-四链体的杂合形式。我们证明，带有咪唑鎓的甘露糖苷-共轭物是迄今为止针对该四链体对几种其他四链体和双链体结构的最具选择性的配体。我们还显示，具有类似选择性的甲基哌嗪的配体比阿霉素对HeLa癌细胞的毒性更高，而对胎儿肺成纤维细胞WI-38的毒性却低三倍。

  DOI：

  10.1002/chem.201700140
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,7-bis-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  二价萘二酰亚胺配体对K +缓冲液中的人类端粒G-四链体显示出高选择性

  摘要：

  选择性的G-四链体配体为抗癌疗法的发展提供了广阔的前景。本文描述了一系列新的二价阳离子萘二酰亚胺配体，其在K +缓冲液中选择性结合人端粒G-四链体的杂合形式。我们证明，带有咪唑鎓的甘露糖苷-共轭物是迄今为止针对该四链体对几种其他四链体和双链体结构的最具选择性的配体。我们还显示，具有类似选择性的甲基哌嗪的配体比阿霉素对HeLa癌细胞的毒性更高，而对胎儿肺成纤维细胞WI-38的毒性却低三倍。

  DOI：

  10.1002/chem.201700140

文献信息

• Divalent Naphthalene Diimide Ligands Display High Selectivity for the Human Telomeric G-quadruplex in K⁺ Buffer
  作者：Steven T. G. Street、Donovan N. Chin、Gregory J. Hollingworth、Monica Berry、Juan C. Morales、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/chem.201700140

  日期：2017.5.23

  Selective G-quadruplex ligands offer great promise for the development of anti-cancer therapies. A novel series of divalent cationic naphthalene diimide ligands that selectively bind to the hybrid form of the human telomeric G-quadruplex in K+ buffer are described herein. We demonstrate that an imidazolium-bearing mannoside-conjugate is the most selective ligand to date for this quadruplex against

  选择性的G-四链体配体为抗癌疗法的发展提供了广阔的前景。本文描述了一系列新的二价阳离子萘二酰亚胺配体，其在K +缓冲液中选择性结合人端粒G-四链体的杂合形式。我们证明，带有咪唑鎓的甘露糖苷-共轭物是迄今为止针对该四链体对几种其他四链体和双链体结构的最具选择性的配体。我们还显示，具有类似选择性的甲基哌嗪的配体比阿霉素对HeLa癌细胞的毒性更高，而对胎儿肺成纤维细胞WI-38的毒性却低三倍。