ethyl (1R,2R)-2-(3-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 376365-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-(3-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: trans-2-(3'-Nitro-phenyl)-cyclopropancarbonsaeure-ethylester；trans-Ethyl 2-(3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 376365-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: AVQNRVRQAPYBGW-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-硝基苯乙烯 在 (R)-β-cis-Ru{2-[N=CH-(2-OH,3-iPr-C6H3)]-6-Me-C6H3}2*2CH3CN 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (1R,2R)-2-(3-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bidentate carbenoid ester coordination in ruthenium(ii) Schiff-base complexes leading to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity in catalytic alkene cyclopropanation

  摘要：

  根据DFT计算，使用非平面钌(II) Schiff碱前催化剂对烯烃进行环丙烷化时，乙基二氮乙酸酯的立体选择性异常高（ee ⩽ 98%，dr ⩽ 99∶1），这是由于羧基中间体的η2C,O结合所致。

  DOI：

  10.1039/b104964j

文献信息

• Bidentate carbenoid ester coordination in ruthenium(ii) Schiff-base complexes leading to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity in catalytic alkene cyclopropanation
  作者：Ian J. Munslow、Kevin M. Gillespie、Robert J. Deeth、Peter Scott

  DOI：10.1039/b104964j

  日期：——

  Exceptionally high stereoselectivity (ee ⩽ 98%, dr ⩽ 99∶1) in the cyclopropanation of alkenes with ethyl diazoacetate using a non-planar ruthenium(II) Schiff-base precatalyst is a result of η2C,O binding of the carbenoid ester intermediate, according to DFT calculations.

  根据DFT计算，使用非平面钌(II) Schiff碱前催化剂对烯烃进行环丙烷化时，乙基二氮乙酸酯的立体选择性异常高（ee ⩽ 98%，dr ⩽ 99∶1），这是由于羧基中间体的η2C,O结合所致。