2-(1-heptynyl)naphthalene | 123269-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-heptynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(hept-1-yn-1-yl)naphthalene；2-Hept-1-ynylnaphthalene
• CAS: 123269-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: ZBLFOOATSZXZKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-heptynyl)naphthalene 、 N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 manganese(II) bromide 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (3aR,8aS)-2-(isoquinolin-1-yl)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的区域和对映选择性多米诺还原环化反应：一锅合成2,3-熔融的环戊鞣二氢吲哚

  摘要：

  过渡金属催化的多米诺反应代表了合成有机化学的重要进展。它们的发展通过为复杂分子提供高效且分步经济的方法而具有令人印象深刻的选择性，从而有利于合成。在此，据报道镍与炔基溴的镍催化的多米诺还原还原环化，使得能够快速组装一系列取代的2，3-稠合的环戊二氢吲哚。初步的机理研究表明，由炔基溴的均偶联形成的1,3-二炔高度区域选择性迁移插入原位生成的σ-烷基-Ni（II）物种中，从而提供了三环二氢吲哚。将所得的链烯基镍加成到未活化的酰胺上。最重要的是，还已经开发了丙烯酰胺和内部炔的高度区域和对映选择性的还原环化。这种转化在温和的条件下高效进行，可快速获得结构多样的环戊环二氢吲哚，具有高区域选择性（> 20/1）和对映选择性（27例，82-96％ee），对合成有用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02081
• 作为产物：
  描述：

  α-(N-benzotriazol-1-yl)methyl 2-naphthyl ketone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-heptynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二取代乙炔。

  摘要：

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo0201575

文献信息

• Palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines via in situ formed trimethylammonium salts
  作者：Long Liu、Wen-Qing Yu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151647

  日期：2020.3

  A palladium-catalyzed alkynylation of aromatic amines with terminal alkynes via in situ formed trimethylammonium salts is developed. Compared with previous system using ammonium salts as starting materials and high loading of pre-prepared NHC-Pd catalyst (10 mol% Pd), this reaction directly employed amines as the coupling partners and the commercially available Pd2(dba)3/PPh2Cy (1 mol% Pd) as the catalyst

  通过原位形成的三甲基铵盐，开发了钯催化的芳香胺与末端炔烃的炔基化反应。与以前使用铵盐作为原料和高负载量的预先制备的NHC-Pd催化剂（10 mol％Pd）的系统相比，该反应直接使用胺作为偶联伙伴和市售Pd 2（dba）3 / PPh 2以Cy（1 mol％Pd）作为催化剂，大大简化了操作并降低了成本。
• Enantioselective <i>De Novo</i> Synthesis of α,α‐Diaryl Ketones from Alkynes
  作者：Xueting Zhou、Qingqin Huang、Jiami Guo、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202310078

  日期：2023.11.6

  The enantioselective synthesis of α,α-diaryl ketones from alkynes through chiral phosphoric acid catalysis is demonstrated. This method also serves as an efficient deuteration method for the preparation of enantiomerically enriched α-deuterated α,α-diaryl ketones. Using the methodology, bioactive molecules, including one of the best-selling anti-breast cancer drugs, tamoxifen, are readily synthesized

  证明了通过手性磷酸催化从炔烃对映选择性合成 α,α-二芳基酮。该方法也可作为制备对映体富集的α-氘代α,α-二芳基酮的有效氘化方法。使用该方法，可以轻松合成生物活性分子，包括最畅销的抗乳腺癌药物之一他莫昔芬。
• Palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling of organic tellurides with alkynes
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Puneet Srivastava、Lars Engman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.134

  日期：2011.8

  Alkyl aryl tellurides and a tellurol ester were used as coupling partners in Pd(0)-catalyzed Sonogashira reactions. Microwave-assisted reactions of alkyl aryl tellurides with alkynes in the presence of Cut and catalytic amounts of Pd(PPh(3))(4) produced alkynyl arenes. Similarly, a tellurol ester on reaction with alkynes afforded alkynyl phenyl ketones in the presence of Cut and a catalytic amount of Pd(PPh(3))(4) at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Access to Disubstituted Acetylenes
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Mingyi Wang

  DOI：10.1021/jo0201575

  日期：2002.10.1

  Reactions of organometallic reagents with 1-(substituted ethynyl)-1H-1,2,3-benzotriazoles 5 derived from a variety of benzotriazolylmethyl ketones 3 afforded disubstituted acetylenes in synthetically useful yields.

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。
• Ni-Catalyzed Regio- and Enantioselective Domino Reductive Cyclization: One-Pot Synthesis of 2,3-Fused Cyclopentannulated Indolines
  作者：Yuanyuan Ping、Kuai Wang、Qi Pan、Zhengtian Ding、Zhijun Zhou、Ya Guo、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acscatal.9b02081

  日期：2019.8.2

  Most importantly, a highly regio- and enantioselective reductive cyclization of acrylamides and internal alkynes has also been developed. This transformation takes place under mild conditions with high efficiency, providing a rapid access to structurally diverse cyclopentannulated indolines in synthetically useful yields with high regioselectivity (>20/1) and enantioselectivity (27 examples, 82–96% ee)

  过渡金属催化的多米诺反应代表了合成有机化学的重要进展。它们的发展通过为复杂分子提供高效且分步经济的方法而具有令人印象深刻的选择性，从而有利于合成。在此，据报道镍与炔基溴的镍催化的多米诺还原还原环化，使得能够快速组装一系列取代的2，3-稠合的环戊二氢吲哚。初步的机理研究表明，由炔基溴的均偶联形成的1,3-二炔高度区域选择性迁移插入原位生成的σ-烷基-Ni（II）物种中，从而提供了三环二氢吲哚。将所得的链烯基镍加成到未活化的酰胺上。最重要的是，还已经开发了丙烯酰胺和内部炔的高度区域和对映选择性的还原环化。这种转化在温和的条件下高效进行，可快速获得结构多样的环戊环二氢吲哚，具有高区域选择性（> 20/1）和对映选择性（27例，82-96％ee），对合成有用。