(E)-2-(2-(2,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole | 1316314-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(2,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2,4-Dimethoxybenzaldehyde 1,3-benzothiazol-2-ylhydrazone；N-[(E)-(2,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1316314-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: DJZXCDYMXCTMBR-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(2,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-肼基苯并噻唑衍生物：合成、表征、抗真菌、DNA 结合和分子建模方法

  摘要：

  本研究通过缩合反应合成了11种新的2-肼基苯并噻唑衍生物()。使用 FT-IR、NMR 和质谱法确认了衍生物的分子结构。测试了杂环衍生物 () 对真菌菌株的抗真菌活性，以及​​。结果表明，杂环类似物具有显着的抗菌株活性，其 MIC 值为 ，同时具有抗真菌活性，其 MIC 值为 。与普通药物氟康唑相比。使用紫外可见光、荧光和循环伏安法 (CV) 测量对两种先导化合物进行 Ct-DNA 结合研究。结合研究的结果表明，这些化合物表现出凹槽结合模式。此外，配体分子与 PDBID: 5FSA 的分子对接分析揭示了许多相互作用、强结合和高 MM/GBSA 评分，表明复合物稳定。此外，100ns 分子动力学 (MD) 模拟显示出最小的偏差和波动，以及显着的分子间相互作用，进一步证实了复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138051

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of (E)-2-Benzothiazole Hydrazones
  作者：Antonio Francisco Nogueira、Elisa Carvalho Azevedo、Vitor Francisco Ferreira、Ana Jersia Araujo、Evelyne Alves dos Santos、Claudia Pessoa、Leticia Veras Costa-Lotufo、Raquel Carvalho Montenegro、Manoel Odorico de Moraes、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos

  DOI：10.2174/157018010792062740

  日期：2010.10.1

  A series of eleven (E)-2-benzothiazole hydrazones were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities against three neoplastic cancer cells: HL-60 (leukemia), MDAMB-435 (breast) and HCT-8 (colon). Two of them, 3e and 3f, showed good cytotoxicity activity for HL-60. The results also demonstrated that compound 3f seems to be selective to HL-60 cell line, appearing as a good prototype for an antileukemia lead molecule.

  合成了一系列11种（E）-2-苯并噻唑肼，并评估了它们对三种肿瘤癌细胞的体外抗癌活性：HL-60（白血病）、MDAMB-435（乳腺癌）和HCT-8（结肠）。其中，3e和3f对HL-60显示出良好的细胞毒性活性。结果还表明，化合物3f似乎对HL-60细胞系具有选择性，表现为一个优良的抗白血病先导分子原型。
• Synthesis and anticancer activity of (E)-2-benzothiazole hydrazones
  作者：Eric B. Lindgren、Monique A. de Brito、Thatyana R.A. Vasconcelos、Manuel O. de Moraes、Raquel C. Montenegro、Julliane D. Yoneda、Kátia Z. Leal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.039

  日期：2014.10

  Benzothiazole hydrazones have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against three human cancer cell lines: HL-60 (leukemia), MDAMB-435 (breast) and HCT-8 (colon). The good cytotoxicity for the three cancer cell lines and theoretical profile of compounds 3o and 3p pointed them as promising lead molecules for anticancer drug design. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HAMMAM, ABOU, EL-FOTOOH, G.;YOUSSIF, NABIL, M., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1982, 27, N 2, 207-208
  作者：HAMMAM, ABOU, EL-FOTOOH, G.、YOUSSIF, NABIL, M.

  DOI：——

  日期：——
• 2-hydrazinobenzothiazole based derivatives: Synthesis, characterization, antifungal, DNA binding and molecular modelling approaches
  作者：Nouman、Manish Rana、Saiema Ahmedi、Rabiya Mehandi、Shaban Ahmad、Tuba Fatima、Khalid Raza、Nikhat Manzoor、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138051

  日期：2024.7

  In this study, eleven new 2-hydrazinobenzothizole derivatives () were synthesized by condensation reaction. The molecular structure of the derivatives was confirmed using FT-IR, NMR, and mass spectrometry. The heterocyclic derivatives () were tested for their antifungal activity against the fungal strains , and . The outcomes showed that heterocyclic analog , with a MIC value of , demonstrates noteworthy

  本研究通过缩合反应合成了11种新的2-肼基苯并噻唑衍生物()。使用 FT-IR、NMR 和质谱法确认了衍生物的分子结构。测试了杂环衍生物 () 对真菌菌株的抗真菌活性，以及​​。结果表明，杂环类似物具有显着的抗菌株活性，其 MIC 值为 ，同时具有抗真菌活性，其 MIC 值为 。与普通药物氟康唑相比。使用紫外可见光、荧光和循环伏安法 (CV) 测量对两种先导化合物进行 Ct-DNA 结合研究。结合研究的结果表明，这些化合物表现出凹槽结合模式。此外，配体分子与 PDBID: 5FSA 的分子对接分析揭示了许多相互作用、强结合和高 MM/GBSA 评分，表明复合物稳定。此外，100ns 分子动力学 (MD) 模拟显示出最小的偏差和波动，以及显着的分子间相互作用，进一步证实了复合物的稳定性。