2,4-Dimethyl-4-phenyl-1,2-oxazetidin-3-on | 131894-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-4-phenyl-1,2-oxazetidin-3-on
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-4-phenyloxazetidin-3-one
• CAS: 131894-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: HEFFDKXWESSMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-2-oxo-6-phenyl-2λ⁴-[1,3,2,4]dioxathiazinan-5-one 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-Dimethyl-4-phenyl-1,2-oxazetidin-3-on
  参考文献：
  名称：

  1,5,2-dioxazinan-3,6-dione 和 1,3,2,4-dioxathiazinan-5-one-2-oxides 环收缩为 1,2-oxazetidin-3-ones

  摘要：

  N - 取代的乙醇异羟肟酸 1a - e 在 C - 2 处带有茴香基或环丙基残基，与 1,1' - 羰基二咪唑平稳反应生成 1,5,2 - 二恶嗪烷 - 3,6 - 二酮 2a - e，其中消除CO2 产生 1,2-oxazetidin-3-ones 3a-e。乙醇异羟肟酸 1b - d, f - u 与 2,2' - 二吡啶亚硫酸盐反应生成不稳定的 1,3,2,4 - 二氧噻嗪烷 - 5-one - 2 - 氧化物 4，其转化为 oxa消除 SO2 -Β-内酰胺 3b – d, f – t 跳过；一个例外是稳定的 4,6-二甲基-6-(4-硝基苯基)-1,3,2,4-二氧杂噻嗪烷-5-one-2-氧化物4u，它不会反应形成氧杂-β-内酰胺3 .

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231206

文献信息

• BURCHARDT, ANNETTE;GEFFKEN, DETLEF, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 967-970
  作者：BURCHARDT, ANNETTE、GEFFKEN, DETLEF

  DOI：——

  日期：——
• Ringverengung von 1,5,2-Dioxazinan-3,6-dionen und 1,3,2,4-Dioxathiazinan-5-on-2-oxiden zu 1,2-Oxazetidin-3-onen
  作者：Annette Burchardt、Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19903231206

  日期：——

  Cyclopropylresten an C‐2 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol glatt zu den 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dionen 2a–e, die unter Abspaltung von CO2 die 1,2‐Oxazetidin‐3‐one 3a–e geben. Aus der Reaktion der Glykolohydroxamsäuren 1b–d, f–u mit 2,2′‐Dipyridylsulfit gehen die unbeständigen 1,3,2,4‐Dioxathiazinan‐5‐on‐2‐oxide 4 hervor, die unter Eliminierung von SO2 in die Oxa‐β‐lactame 3b–d, f–t übergehen; eine Ausnahme

  N - 取代的乙醇异羟肟酸 1a - e 在 C - 2 处带有茴香基或环丙基残基，与 1,1' - 羰基二咪唑平稳反应生成 1,5,2 - 二恶嗪烷 - 3,6 - 二酮 2a - e，其中消除CO2 产生 1,2-oxazetidin-3-ones 3a-e。乙醇异羟肟酸 1b - d, f - u 与 2,2' - 二吡啶亚硫酸盐反应生成不稳定的 1,3,2,4 - 二氧噻嗪烷 - 5-one - 2 - 氧化物 4，其转化为 oxa消除 SO2 -Β-内酰胺 3b – d, f – t 跳过；一个例外是稳定的 4,6-二甲基-6-(4-硝基苯基)-1,3,2,4-二氧杂噻嗪烷-5-one-2-氧化物4u，它不会反应形成氧杂-β-内酰胺3 .