methyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)phosphate triethylammonium salt | 1192260-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] methyl hydrogen phosphate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 1192260-21-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₂H₅₀NO₈PSi
• 分子量: 737.002
• InChiKey: UNKBHPXANQOVKH-UOXNJKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)phosphate triethylammonium salt 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α - d-甘露糖胺1-磷酸（脑膜炎奈瑟氏球菌A †荚膜多糖的重复单元） 的合成膦酰基和氨基甲酸酯类似物的建模

  摘要：

  （2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸甲酯1及其类似物C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）甲烷膦酸甲酯2和甲基O的构象行为-（2-乙酰氨基-2-脱氧-5a-氨基甲酸-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸酯3，其中亚甲基分别取代端基异构体和吡喃糖氧 在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平[6-311 +G（2df，p）对于磷原子]。使用连续溶剂模型重新计算了优化结构的能量音频PCM 选择 水作为溶剂。这些化合物表现出几个组装的构象，但是它们都显示出对吡喃糖环的4 C 1几何形状的明显偏爱；这种偏好对1几乎是完全的，对于膦酰基类似物2是非常大的，对于氨基甲酸酯类似物3是很大的。为了为这些结果提供实验支持，合成了化合物2和3，并通过NMR光谱进行了表征。理论上和实验上的邻位耦合常数的比较证实了在2的情况下明显偏爱4 C 1几何形状并建议化合物3也是如此。

  DOI：

  10.1039/b907000a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-[(1R,2R,3R,4R,6S)-4-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]acetamide 、 三乙胺 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 以84 mg的产率得到methyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α - d-甘露糖胺1-磷酸（脑膜炎奈瑟氏球菌A †荚膜多糖的重复单元） 的合成膦酰基和氨基甲酸酯类似物的建模

  摘要：

  （2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸甲酯1及其类似物C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）甲烷膦酸甲酯2和甲基O的构象行为-（2-乙酰氨基-2-脱氧-5a-氨基甲酸-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸酯3，其中亚甲基分别取代端基异构体和吡喃糖氧 在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平[6-311 +G（2df，p）对于磷原子]。使用连续溶剂模型重新计算了优化结构的能量音频PCM 选择 水作为溶剂。这些化合物表现出几个组装的构象，但是它们都显示出对吡喃糖环的4 C 1几何形状的明显偏爱；这种偏好对1几乎是完全的，对于膦酰基类似物2是非常大的，对于氨基甲酸酯类似物3是很大的。为了为这些结果提供实验支持，合成了化合物2和3，并通过NMR光谱进行了表征。理论上和实验上的邻位耦合常数的比较证实了在2的情况下明显偏爱4 C 1几何形状并建议化合物3也是如此。

  DOI：

  10.1039/b907000a

文献信息

• Modeling of synthetic phosphono and carba analogues of N-acetyl-α-d-mannosamine 1-phosphate, the repeating unit of the capsular polysaccharide from Neisseria meningitidis serovar A
  作者：Lucio Toma、Laura Legnani、Anna Rencurosi、Laura Poletti、Luigi Lay、Giovanni Russo

  DOI：10.1039/b907000a

  日期：——

  compounds exhibited several populated conformations, but they all showed a marked preference for the 4C1 geometry of the pyranose ring; this preference was almost complete for 1, very large for the phosphono analogue 2, and large for the carba analogue 3. To give experimental support to these results, compounds 2 and 3 were synthesized and characterized by NMR spectroscopy. The comparison of the theoretical

  （2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸甲酯1及其类似物C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）甲烷膦酸甲酯2和甲基O的构象行为-（2-乙酰氨基-2-脱氧-5a-氨基甲酸-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸酯3，其中亚甲基分别取代端基异构体和吡喃糖氧 在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平[6-311 +G（2df，p）对于磷原子]。使用连续溶剂模型重新计算了优化结构的能量音频PCM 选择 水作为溶剂。这些化合物表现出几个组装的构象，但是它们都显示出对吡喃糖环的4 C 1几何形状的明显偏爱；这种偏好对1几乎是完全的，对于膦酰基类似物2是非常大的，对于氨基甲酸酯类似物3是很大的。为了为这些结果提供实验支持，合成了化合物2和3，并通过NMR光谱进行了表征。理论上和实验上的邻位耦合常数的比较证实了在2的情况下明显偏爱4 C 1几何形状并建议化合物3也是如此。