ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5H[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine-3-carboxylate | 78831-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5H[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-3-methyl-5H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyridine-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 78831-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: RBNKLYUIQJCZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5H[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 2-methyl-5-oxo-5H[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第42部分†。氨存在下4-Oxo-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与某些活性亚甲基化合物的反应

  摘要：

  在氨存在下的标题醛1分别与乙酰丙酮，丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯，以及（或甲基）-1-苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-丁-3-羧酸酯分别给出吡啶衍生物9-11 22（或23）用乙酰乙酸乙酯（或甲基）。用氨预处理的乙酰丙酮与1缩合，得到稠合的吡啶24。氨将酯6转化为吡啶13或14。22和23的铬酸氧化分别提供香豆素吡啶25和26。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380632
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 色酮-3-甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到ethyl 5-hydroxy-2-methyl-5H[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲酰基色酮与叔推拉烯胺的反应合成多官能化的二苯甲酮

  摘要：

  3-甲酰基色酮与叔推挽式烯胺在回流乙腈中的未催化亲核反应产生了[3 + 3]环化反应的多官能化二苯甲酮衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.005

文献信息

• Hass, Georges; Stanton, James L.; Sprecher, Andreas von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 607 - 612
  作者：Hass, Georges、Stanton, James L.、Sprecher, Andreas von、Wenk, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Heber; Ravens, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 11, p. 1624 - 1626
  作者：Heber、Ravens

  DOI：——

  日期：——
• HAAS G.; STANTON J. L.; SPRECHER A. VON; WENK P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 607-612
  作者：HAAS G.、 STANTON J. L.、 SPRECHER A. VON、 WENK P.

  DOI：——

  日期：——
• HEBER, D.;RAVENS, U., ARZNEIM.-FORSCH., 1985, 35, N 11, 1624-1626
  作者：HEBER, D.、RAVENS, U.

  DOI：——

  日期：——
• Benzopyrans. Part 42. Reactions of 4-Oxo-4<i>H</i>-1-benzopyran-3-carbaldehyde with some active methylene compounds in the presence of ammonia
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Anirban Ray、Amarendra Patra

  DOI：10.1002/jhet.5570380632

  日期：2001.11

  The title aldehyde 1 in the presence of ammonia gives the pyridine derivatives 9-11 respectively with acetylacetone, diethyl malonate and ethyl cyanoacetate, and ethyl (or methyl)-l-benzopyrano[4,3-b]pyri-dine-3-carboxylate 22 (or 23) with ethyl (or methyl) acetoacetate. Acetylacetone pretreated with ammonia condenses with 1 giving the fused pyridine 24. Ammonia converts the ester 6 to the pyridine

  在氨存在下的标题醛1分别与乙酰丙酮，丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯，以及（或甲基）-1-苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-丁-3-羧酸酯分别给出吡啶衍生物9-11 22（或23）用乙酰乙酸乙酯（或甲基）。用氨预处理的乙酰丙酮与1缩合，得到稠合的吡啶24。氨将酯6转化为吡啶13或14。22和23的铬酸氧化分别提供香豆素吡啶25和26。