5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpyridine | 1393879-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpyridine
• 英文别名: 5-(1-Benzothiophen-2-yl)-2-methylpyridine；5-(1-benzothiophen-2-yl)-2-methylpyridine
• CAS: 1393879-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: OTKYHVNMAVQRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯并噻吩 、 6-甲基-3-吡啶 三氟甲烷磺酸 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium phosphate 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropyl-1,1-biphenyl)[2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三异丙基硼酸锂进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应的一般方法

  摘要：

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。

  DOI：

  10.1021/ol302063g

文献信息

• Rigid α-diimine palladium complexes as direct C-H arylation precatalysts for thiophenes and heteroaryl bromides
  作者：Tai-Heng Gao、Ying Xiong、Pengfeng Guo、Feng-Shou Liu、Limin Zhao

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109403

  日期：2022.6

  The direct C-H heteroarylation of thiophenes, promoted by rigid α-diimine palladium complexes is described. This approach exhibits broad substrate scopes with functional group tolerant, and proceeds with the formation of regioselective products.

  描述了由刚性α-二亚胺钯配合物促进的噻吩的直接 CH 杂芳基化。这种方法表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并继续形成区域选择性产物。
• BIS(5-ARYL-2-PYRIDYL) DERIVATIVE
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1403250B1

  公开（公告）日：2007-07-18
• A General Method for Suzuki–Miyaura Coupling Reactions Using Lithium Triisopropyl Borates
  作者：Matthias A. Oberli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol302063g

  日期：2012.9.7

  Conditions for the Suzuki–Miyaura coupling of lithium triisopropyl borates are reported, as well as a procedure for a one-pot lithiation, borylation, and subsequent Suzuki–Miyaura coupling of various heterocycles with aryl halides. These borate species are much more stable toward protodeboronation than the corresponding boronic acids and can conveniently be stored on benchtop at room temperature.

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。