2-二异丙基氨基吡啶 | 50616-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-二异丙基氨基吡啶
• 英文名称: 2-(dipropylamino)pyridine
• 英文别名: N,N-dipropylpyridin-2-amine
• CAS: 50616-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: DXKHNJZIYRSYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-二异丙基氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009

文献信息

• Direct Uncatalyzed Amination of 2-Chloropyridine Using a Flow Reactor
  作者：Bruce Hamper、Eden Tesfu

  DOI：10.1055/s-2007-985574

  日期：——

  Chloropyridines are efficiently converted into 2-amino­pyridines by uncatalyzed nucleophilic aromatic substitution (SNAr) in NMP using a continuous-flow reactor. A variety of secondary amines undergo SNAr with both electron-rich and electron-deficient 2-chloropyridines to afford 2-aminopyridines in good to excellent yield. The flow reactor, which provides a short reaction time and high temperatures up to 300 °C, can overcome the activation barrier for reactions with unactivated substrates. Short reaction times result in fewer side products and can afford milligram to multigram ­quantities of product using continuous flow.

  氯代吡啶在无催化剂的亲核芳香取代（SNAr）作用下，通过连续流动反应器在NMP中高效转化为2-氨基吡啶。多种仲胺能够与电子丰富和电子缺乏的2-氯代吡啶进行SNAr反应，以良好至优异的产率得到2-氨基吡啶。这种连续流动反应器提供了短暂的反应时间和高达300°C的高温，能够克服非活化底物反应的活化能障碍。短暂的反应时间导致副产品较少，并且使用连续流动的方式可以在毫克至多克的量级上得到产物。
• Ruthenium Complex-Controlled Catalytic <i>N</i>-Mono- or <i>N,N</i>-Dialkylation of Heteroaromatic Amines with Alcohols
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasuhiro Morisaki、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/jo9516289

  日期：1996.1.1

  Heteroaromatic amines were N-alkylated with primary alcohols at 150-200 degrees C in the presence of a catalytic amount of various ruthenium complexes to give the corresponding monoalkylated and dialkylated amines in good to high yields. For example, 2-aminopyridine reacted with an excess of ethanol at 180 degrees C for 20 h in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium [RuCl(2)(PPh(3))(3)]

  在催化量的各种钌络合物的存在下，在150-200℃下用伯醇对杂芳族胺进行N-烷基化，从而以良好或高收率得到相应的单烷基化和二烷基化胺。例如，在二氯三（三苯基膦）钌[RuCl（2）（PPh（3））（3）]存在下，2-氨基吡啶与过量的乙醇在180摄氏度下反应20小时，得到2-（乙基氨基）吡啶（1）和2-（二乙氨基）吡啶（2）的产率分别为9％和70％。另一方面，即使将（eta（4）-1,5-环辛二烯）（eta（6）-1,3,5-环辛三烯）钌[Ru（cod）（cot）]用作催化剂，在存在过量乙醇的情况下，以85％的高收率获得了1。向Ru（cod）（cot）中添加叔膦和亚磷酸酯可提高二烷基化胺的收率。
• Synthesis of aminopyridines from 2-fluoropyridine and lithium amides
  作者：Lubov Pasumansky、Armando R. Hernández、Soya Gamsey、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.132

  日期：2004.8

  Lithium amides promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-aminopyridines in good yields and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1 equiv of lithium amide at room temperature affords complete conversion after 2 h. To our knowledge, this is the first study of lithium amide-promoted amination of fluoropyridines that are not further activated by electron-withdrawing

  在温和的反应条件下，锂酰胺可促进2-氟吡啶的胺化反应，从而以良好的收率和纯度提供2-氨基吡啶。在室温下用1当量的酰胺锂处理2-氟吡啶，可在2小时后完全转化。就我们所知，这是首次由酰胺基锂促进的氟吡啶胺的胺化反应尚未被吸电子基团进一步活化的研究。
• Sulfopyrroles
  申请人：Eberle Martin

  公开号：US20070060570A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 represents aryl, aralkyl or heteroaryl, R 2 is aryl or heteroaryl and R 3 is aryl, heteroaryl or optionally substituted aminomethyl, to methods of synthesis of such compounds, to pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I), to the use of a compounds of formula (I) for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of neoplastic and autoimmune diseases, and to methods of treatment of neoplastic and autoimmune diseases using compounds of formula (I) or of pharmaceutical compositions containing same.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1代表芳基、芳基烷基或杂芳基，R2为芳基或杂芳基，R3为芳基、杂芳基或可选取代的氨甲基；本发明还涉及合成这类化合物的方法，含有式(I)化合物的制药组合物，使用式(I)化合物制备用于治疗肿瘤和自身免疫性疾病的制药组合物，以及使用式(I)化合物或含有其的制药组合物治疗肿瘤和自身免疫性疾病的方法。
• Indolyl-3-glyoxylic acid derivatives having antitumor action
  申请人：Nickel Bernd

  公开号：US20080027110A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention relates to the use of N-substituted indole-3-glyoxylamides of the general formula I as antitumor agents and to a pharmaceutical composition having antitumor action, characterized in that it contains at least one of the compounds of the general formula 1, if appropriate also in the form of the physiologically tolerable acid addition salts or N-oxides. Furthermore, the invention also includes antitumor agents comprising as active compound one or more N-substituted indole-3-glyoxylamides according to the general formula 1 and, if appropriate, their physiologically tolerable acid addition salts and, if possible, N-oxides and a pharmaceutically utilizable carrier and/or diluent or auxiliary substance in the form of tablets, coated tablets, capsules, solutions for infusion or ampoules, suppositories, patches, powder preparations which can be employed by inhalation, suspensions, creams and ointments.

  本发明涉及使用一般式I的N-取代吲哚-3-甘氧酰胺作为抗肿瘤剂，以及具有抗肿瘤作用的药物组合物，其特征在于至少含有一种一般式1的化合物，如适当，还可以是生理耐受的酸加成盐或N-氧化物的形式。此外，本发明还包括作为活性化合物的一种或多种N-取代吲哚-3-甘氧酰胺的抗肿瘤剂，以及它们的生理耐受的酸加成盐和可能的N-氧化物，以及在片剂、包衣片剂、胶囊、输注溶液或安瓿、栓剂、贴片、可通过吸入使用的粉剂制剂、悬浮液、乳霜和软膏等药物可利用载体和/或稀释剂或辅助物质的形式。