N,N’-di(tert-butoxycarbonyl)-N’’-(6-chloropyridin-3-yl)guanidine | 1448633-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-di(tert-butoxycarbonyl)-N’’-(6-chloropyridin-3-yl)guanidine
• 英文别名: 1-(6-chloropyridin-3-yl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine；tert-butyl N-[N'-(6-chloropyridin-3-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1448633-34-8
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 370.836
• InChiKey: IQDHPCCUNTWPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-di(tert-butoxycarbonyl)-N’’-(6-chloropyridin-3-yl)guanidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到1-(6-chloropyridin-3-yl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α 2 -肾上腺素能受体拮抗剂：合成，药理学评价，并Pyridinoguanidine的分子模拟研究，吡啶并-2- aminoimidazoline及其衍生物

  摘要：

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm501635e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N,N’-di(tert-butoxycarbonyl)-N’’-(6-chloropyridin-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis, and structure–activity relationships of 2-aminoquinazoline derivatives as a novel class of metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators

  摘要：

  A virtual screening approach using various in silico methodologies led to the discovery of 2-(m-tolylamino)-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one (1) as a moderately active negative allosteric modulator (NAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) showing high selectivity against the subtype mGluR1. Modifications of the parent compound by rational design yielded a series of highly potent derivatives which will serve as valuable starting points for further hit-to-lead optimization efforts toward a suitable drug candidate for the treatment of L-DOPA induced dyskinesia. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.049

文献信息

• α₂-Adrenoceptor Antagonists: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Investigation of Pyridinoguanidine, Pyridino-2-aminoimidazoline and Their Derivatives
  作者：Brendan Kelly、Michela McMullan、Carolina Muguruza、Jorge E. Ortega、J. Javier Meana、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jm501635e

  日期：2015.1.22

  functional activity at the α2-adrenoceptor, a G-protein-coupled receptor with relevance in several neuropsychiatric conditions. In this paper we describe the design, synthesis, and pharmacological evaluation of a new series of pyridine derivatives [para substituted 2- and 3-guanidino and 2- and 3-(2-aminoimidazolino)pyridines, disubstituted 2-guanidinopyridines and N-substituted-2-amino-1,4-dihydroquinazolines]

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。
• Discovery, synthesis, and structure–activity relationships of 2-aminoquinazoline derivatives as a novel class of metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators
  作者：Holger Kubas、Udo Meyer、Bjoern Krueger、Mirko Hechenberger、Maksims Vanejevs、Ronalds Zemribo、Valerjans Kauss、Raisa Ambartsumova、Ilya Pyatkin、Alexey I. Polosukhin、Ulrich Abel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.049

  日期：2013.8

  A virtual screening approach using various in silico methodologies led to the discovery of 2-(m-tolylamino)-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one (1) as a moderately active negative allosteric modulator (NAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) showing high selectivity against the subtype mGluR1. Modifications of the parent compound by rational design yielded a series of highly potent derivatives which will serve as valuable starting points for further hit-to-lead optimization efforts toward a suitable drug candidate for the treatment of L-DOPA induced dyskinesia. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.