1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole | 306992-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-[Naphthalen-1-yl(piperidin-1-yl)methyl]benzotriazole
• CAS: 306992-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄
• 分子量: 342.443
• InChiKey: OFUPWNQSIDPFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole 、 1-庚炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-[1-(naphthalen-1-yl)oct-2-yn-1-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  经典的苯并三唑介导的炔烃的α-氨基烷基化：两亲性材料Alk-2-yn-1-胺的合成与表征

  摘要：

  从醛和仲胺（方案2）获得的易得和稳定的苯并三唑甲胺1a – l的反应生成了预期的alk-2-yn-1-胺3a – t（方案3）。合成产物的两亲特性负责理化测量。所获得化合物的特定聚集特性使其在Langmuir-Blodgett技术中可用作电活性材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790173
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 T406石油添加剂 、 1-萘甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 1-(Naphthalen-1-yl-piperidin-1-yl-methyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylations of Esters, Sulfones, Sulfoxides, Alkylated Pyridines, and Nitriles with in situ Generated Iminium Ions

  摘要：

  由各种醛和二级胺制备的N-(α-氨基烷基)苯并三唑，与多种酯烯醇盐、砜、亚砜、烷基化吡啶和腈反应，分别提供了合成β-氨基羧酸酯（产率55-80%）、β-氨基烷基砜（产率42-88%）、β-氨基烷基亚砜（产率20-32%）、α-和γ-(β-氨基烷基)吡啶（产率69-90%）以及β-氨基烷基氰化物（产率10-97%）的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949463

文献信息

• Aminoalkylations of Esters, Sulfones, Sulfoxides, Alkylated Pyridines, and Nitriles with in situ Generated Iminium Ions
  作者：Alan Katritzky、Krzysztof Idzik、Ashraf Abdel-Fattah、Jadwiga Soloducho、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-2006-949463

  日期：2006.10

  N-(α-Aminoalkyl)benzotriazoles, prepared from a variety of aldehydes and secondary amines, react with diverse ester enolates, sulfones, a sulfoxide, alkylated pyridines, and nitriles to provide novel access to β-amino carboxylic esters (55-80% yield), β-aminoalkyl sulfones (42-88% yield), β-aminoalkyl sulfoxides (20-32% yield), α- and γ-(β-aminoalkyl)pyridines (69-90% yield), and β-aminoalkyl cyanides (10-97% yield), respectively.

  由各种醛和二级胺制备的N-(α-氨基烷基)苯并三唑，与多种酯烯醇盐、砜、亚砜、烷基化吡啶和腈反应，分别提供了合成β-氨基羧酸酯（产率55-80%）、β-氨基烷基砜（产率42-88%）、β-氨基烷基亚砜（产率20-32%）、α-和γ-(β-氨基烷基)吡啶（产率69-90%）以及β-氨基烷基氰化物（产率10-97%）的新途径。
• Aminoalkylation of nitriles by iminium ions generated in situ
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A.A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.059

  日期：2006.2

  Aminoalkylation of a series of primary and secondary nitriles with N-(alpha-aminoalkyl)benzotriazoles 1 (derived from a variety of secondary amines and aldehydes) proceeds smoothly providing the corresponding beta-aminoalkyl nitriles 5a-j in 66-97% yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Classical Benzotriazole-Mediatedα-Aminoalkylations of Alkynes: Synthesis and Characterization of Alk-2-yn-1-amines as Amphiphilic Materials
  作者：Krzysztof R. Idzik、Joanna Cabaj、Jadwiga Sołoducho、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1002/hlca.200790173

  日期：2007.9

  1a–l, obtained from aldehydes and secondary amines (Scheme 2), gave the expected alk-2-yn-1-amines 3a–t (Scheme 3). The amphiphilic character of the synthesized products was responsible for physicochemical measurements. Specific aggregation properties of the obtained compounds make them useful as electroactive materials in the Langmuir–Blodgett technique.

  从醛和仲胺（方案2）获得的易得和稳定的苯并三唑甲胺1a – l的反应生成了预期的alk-2-yn-1-胺3a – t（方案3）。合成产物的两亲特性负责理化测量。所获得化合物的特定聚集特性使其在Langmuir-Blodgett技术中可用作电活性材料。