3-butyl-5-methylindolizine | 334026-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-butyl-5-methylindolizine
• CAS: 334026-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: OLHFTAWIBOYOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-methylindolizine 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R)-3-Butyl-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化的吲哚嗪不对称加氢：吲哚唑烷生物碱的获得

  摘要：

  越过N桥！钌/ N-杂环卡宾（NHC）络合物可作为取代吲哚嗪和1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶的高产率，完全区域选择性和不对称氢化的催化剂。该方法应使带有N桥头的双环产物易于获得，该花环出现在所有天然生物碱的25％至30％中。

  DOI：

  10.1002/anie.201302218
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3-butyl-5-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化的吲哚嗪不对称加氢：吲哚唑烷生物碱的获得

  摘要：

  越过N桥！钌/ N-杂环卡宾（NHC）络合物可作为取代吲哚嗪和1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶的高产率，完全区域选择性和不对称氢化的催化剂。该方法应使带有N桥头的双环产物易于获得，该花环出现在所有天然生物碱的25％至30％中。

  DOI：

  10.1002/anie.201302218

文献信息

• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。
• A Novel Cu-Assisted Cycloisomerization of Alkynyl Imines:  Efficient Synthesis of Pyrroles and Pyrrole-Containing Heterocycles
  作者：Alexander V. Kel'in、Anna W. Sromek、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0058684

  日期：2001.3.1
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indolizines: Access to Indolizidine Alkaloids
  作者：Nuria Ortega、Dan-Tam D. Tang、Slawomir Urban、Dongbing Zhao、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302218

  日期：2013.9.2

  complex serves as the catalyst for the high‐yielding and completely regioselective and asymmetric hydrogenation of substituted indolizines and 1,2,3‐triazolo‐[1,5‐a]pyridines. This method should provide ready access to bicyclic products bearing an N‐bridgehead, a motif appearing in 25–30 % of all naturally occurring alkaloids.

  越过N桥！钌/ N-杂环卡宾（NHC）络合物可作为取代吲哚嗪和1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶的高产率，完全区域选择性和不对称氢化的催化剂。该方法应使带有N桥头的双环产物易于获得，该花环出现在所有天然生物碱的25％至30％中。