tert-butyl-N-[(1E)-{[4-(4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}phenoxy)phenyl]amino}({[(tert-butoxy)carbonyl]imino})methyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-N-[(1E)-{[4-(4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}phenoxy)phenyl]amino}({[(tert-butoxy)carbonyl]imino})methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]phenoxy]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₇
• 分子量: 542.632
• InChiKey: NWPMAAANBZFSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-N-[(1E)-{[4-(4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}phenoxy)phenyl]amino}({[(tert-butoxy)carbonyl]imino})methyl]carbamate 反应 72.0h， 生成 propan-2-yl-N-[(1Z)-{[4-(4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}phenoxy)phenyl]amino}({[(propan-2-yloxy)carbonyl]imino})methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  受保护胍的选择性氨基甲酸酯转化

  摘要：

  已经研究了氨基甲酸酯在不使用强碱或催化剂的情况下生成其他氨基甲酸酯（通过与醇反应）或脒基脲（通过与胺反应）的反应性，表明该方法在实现不同取代/保护的胍方面的适用性/选择性. 因此，在胍基部分（Boc、Cbz 和 Fmoc）上被最常见的氨基保护基团完全保护和在苯胺基官能团上被 Boc 保护的 4-(4-胍基苯氧基)苯胺已被用作起始材料。与脂肪胺的反应产生胍基保护基团之一的单取代，产生相应的脒基脲。与醇的反应导致两个胍基保护基团的相应取代，允许 Boc 与 Cbz 和 Fmoc 以及 Cbz 与 Boc 的互换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153160
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯醚 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl-N-[(1E)-{[4-(4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}phenoxy)phenyl]amino}({[(tert-butoxy)carbonyl]imino})methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  受保护胍的选择性氨基甲酸酯转化

  摘要：

  已经研究了氨基甲酸酯在不使用强碱或催化剂的情况下生成其他氨基甲酸酯（通过与醇反应）或脒基脲（通过与胺反应）的反应性，表明该方法在实现不同取代/保护的胍方面的适用性/选择性. 因此，在胍基部分（Boc、Cbz 和 Fmoc）上被最常见的氨基保护基团完全保护和在苯胺基官能团上被 Boc 保护的 4-(4-胍基苯氧基)苯胺已被用作起始材料。与脂肪胺的反应产生胍基保护基团之一的单取代，产生相应的脒基脲。与醇的反应导致两个胍基保护基团的相应取代，允许 Boc 与 Cbz 和 Fmoc 以及 Cbz 与 Boc 的互换。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153160

文献信息

• Asymmetrical Diaromatic Guanidinium/2-Aminoimidazolinium Derivatives: Synthesis and DNA Affinity
  作者：Padraic S. Nagle、Fernando Rodriguez、Amila Kahvedžić、Susan J. Quinn、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jm901017t

  日期：2009.11.26

  In this paper we report the synthesis of three families of new amidine-based aromatic derivatives as potential DNA minor groove binding agents for the treatment of cancer. The preparation of monoguanidine, mono-2-aminoimidazoline, and asymmetric diphenylguanidine/2-aminoimidazoline derivatives (compounds 1a-c to 8a-c) is presented. The affinity of these substrates and of a family of mono- and bis-isoureas (previously prepared in Rozas' laboratory) for DNA was evaluated by means of DNA thermal denaturation measurements. In particular, compounds 2c, 5c, 6c, 7c, and 8c were found to bind strongly both to natural DNA and to adenine-thymine oligonucleotides, showing a preference for the adenine-thymine base pair sequences.
• Selective carbamate conversion of protected guanidines
  作者：Adeyemi Rahman、Nikolina Stipaničev、Aaron P. Keogh、Brendan Twamley、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153160

  日期：2021.6

  The reactivity of carbamates to produce other carbamates (by reaction with alcohols) or amidinoureas (by reaction with amines), without the use of strong bases or catalysts, has been studied indicating the suitability/selectivity of the method in achieving differently substituted/protected guanidines. Thus, 4-(4-guanidinophenyloxy)anilines fully protected with the most common amino protecting groups

  已经研究了氨基甲酸酯在不使用强碱或催化剂的情况下生成其他氨基甲酸酯（通过与醇反应）或脒基脲（通过与胺反应）的反应性，表明该方法在实现不同取代/保护的胍方面的适用性/选择性. 因此，在胍基部分（Boc、Cbz 和 Fmoc）上被最常见的氨基保护基团完全保护和在苯胺基官能团上被 Boc 保护的 4-(4-胍基苯氧基)苯胺已被用作起始材料。与脂肪胺的反应产生胍基保护基团之一的单取代，产生相应的脒基脲。与醇的反应导致两个胍基保护基团的相应取代，允许 Boc 与 Cbz 和 Fmoc 以及 Cbz 与 Boc 的互换。