(S)-N-methyl-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol | 219638-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-methyl-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 219638-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: KINUQTHTKZDPOV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-N-methyl-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。

  DOI：

  10.1039/a707937k
• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-N-methyl-N-phenyl-2-amino-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。

  DOI：

  10.1039/a707937k

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines from (S)-amino acid-derived chiral carbocations: an easy access to (3S,4R)-demethoxy-3-isopropyl diclofensine
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00922c

  日期：——

  Enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines were synthesized within 5 min to 2 h in high yields from easily accessible (S)-amino acid derived chiral carbocations. The diastereoselective Friedel–Crafts reaction is promoted by a Lewis acid (AlCl3) offering trans-diastereoselectivity. The rate of the reaction and diastereoselectivity of the product are significantly influenced by steric

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。
• The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：James C. Anderson

  DOI：10.1039/a707937k

  日期：——

  A new series of N,S-chelate ligands derived from (S)-valine, which possess the capability of a stereogenic nitrogen donor atom, are catalysts for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes and gave the product secondary alcohols in up to 82% ee.

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。
• Indium triflate catalysed 3-aza-Cope rearrangement of amino acid derived α,β-unsaturated esters to alkylidene oxindoles
  作者：M. Srinivas Lavanya Kumar、Sudipta Kumar Manna、Saroj Maji、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c6ob02419j

  日期：——

  The first examples of amino acid derived α,β-unsaturated esters to Z-alkylidene oxindoles via 3-aza-Cope rearrangement using In(OTf)3 are reported.

  报道了使用In（OTf）3通过3-氮杂-Cope重排将氨基酸衍生为Z-亚烷基氧吲哚的α，β-不饱和酯的第一实例。
• Concepts for ligand design in asymmetric catalysis: a study of chiral amino thiol ligands
  作者：James C. Anderson、Rachel Cubbon、Michael Harding、Daniel S. James

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00344-9

  日期：1998.10

  A series of new chiral sulfur-nitrogen chelate ligands, derived from amino acids, has been synthesised rationally. Fruitless experiments into catalytic asymmetric conjugate additions and desymmetrisation of meso-epoxides led us to analyse our ligands in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. These latter experiments were successful with chiral benzylic alcohols being obtained in up to 82% enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.