环己-2-烯-1-基呋喃-2-羧酸酯 | 1345403-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 环己-2-烯-1-基呋喃-2-羧酸酯
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl furan-2-carboxylate
• 英文别名: cyclohex-2-enyl furan-2-carboxylate；Cyclohex-2-en-1-yl furan-2-carboxylate
• CAS: 1345403-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD27997087
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IFFZWSYQXRUMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 环己烷 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到环己-2-烯-1-基呋喃-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷烃通过烯烃氧化脱氢羧化为烯丙酯

  摘要：

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的

  DOI：

  10.1021/ja510093x

文献信息

• Copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling of alkanes with carboxylic acids: Esterification and decarboxylation dual pathway
  作者：Xiao-Yan Chen、Shuang Yang、Bao-Ping Ren、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hao Zhang、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132377

  日期：2021.9

  A dual-functional copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of carboxylic acids with alkanes was reported firstly. The reaction gives allylic esters or alkylalkenes depending on the carboxylic acid substrates. Copper porphyrin catalyzed CDC method has the superiority of short reaction time, good functional group tolerance, base and solvent free, producing target products in an

  首次报道了羧酸与烷烃的双功能铜卟啉催化交叉脱氢偶联（CDC）。根据羧酸底物，该反应产生烯丙基酯或烷基烯烃。铜卟啉催化CDC法具有反应时间短、官能团耐受性好、无碱、无溶剂、原子经济地生产目标产物等优点。
• Copper-catalyzed oxidative dehydrogenative functionalization of alkanes to allylic esters
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Kaj M. van Vliet、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119190

  日期：2020.1

  efficient and solvent-free method for the one-pot synthesis of allylic esters via dehydrogenation of unactivated alkanes and subsequent oxidative cross coupling with different substituted carboxylic acids. A simple, well defined and air stable Cu(II)-complex, [Cu(MeTAA)], featuring a tetraaza-macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)) is used as the catalyst. A wide variety of substituted

  摘要在这里，我们报告了一种通用，有效且无溶剂的方法，该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单，定义明确且空气稳定的Cu（II）络合物[Cu（MeTAA）]以四氮杂-大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））为催化剂。从容易获得的起始原料开始，高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
• Cobalt-catalyzed oxidative esterification of allylic/benzylic C(sp 3 )–H bonds
  作者：Tian-Lu Ren、Bao-Hua Xu、Sajid Mahmood、Ming-Xue Sun、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.002

  日期：2017.5

  A protocol for the cobalt-catalyzed oxidative esterification of allylic/benzylic C(sp3)–H bonds with carboxylic acids was developed in this work. Mechanistic studies revealed that C(sp3)–H bond activation in the hydrocarbon was the turnover-limiting step and the in-situ formed [Co(III)]Ot-Bu did not engage in hydrogen atom abstraction (HAA) of a C–H bond. This protocol was successfully incorporated

  在这项工作中，开发了一种用烯丙基/苄基C（sp 3）–H键与羧酸进行钴催化氧化酯化的方案。机理研究表明，碳氢化合物中的C（sp 3）-H键活化是限制周转的步骤，原位形成的[Co（III）] O t -Bu不参与氢的氢原子提取（HAA）。碳氢键。该方案已成功纳入避免使用NBS的β-大马烯酮合成途径。
• Iron-catalyzed esterification of allylic sp 3 C–H bonds with carboxylic acids: Facile access to allylic esters
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Dan Wang、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.039

  日期：2017.6

  iron-catalyzed esterification of allylic sp3 C–H bonds with carboxylic acids using ionic iron(III) complexes (1–4) as a catalyst and DTBP (DTBP = di-tert-butyl peroxide) as an oxidant is achieved. A variety of allylic esters were synthesized in good to excellent yields using the ionic iron(III) complex 2 as a catalyst in a 5 mol% loading. This reaction is characterized by its high efficiency, broad substrate

  的烯丙基属的第一一般高效的铁催化酯化3使用离子铁（III）络合物（羧酸C-H键的1 - 4作为催化剂和DTBP（DTBP =二）叔丁基过氧化物）作为氧化剂已完成。使用离子铁（III）配合物2作为催化剂，以5摩尔％的负载量，可以很好地合成各种烯丙基酯。该反应的特征在于其高效，广泛的底物范围，优异的位阻耐受性和良好的官能团相容性。