(6-Methanesulfonyl-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-dimethyl-amine | 111888-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6-Methanesulfonyl-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-dimethyl-amine
• 英文别名: 6-(Methanesulfonyl)-N,N-dimethyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine；N,N-dimethyl-6-methylsulfonyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 111888-23-4
• 化学式: C₅H₉N₅O₂S
• 分子量: 203.225
• InChiKey: UGWSCPBHZNHDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  394.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲胺乙硫醇盐酸盐 、 (6-Methanesulfonyl-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-dimethyl-amine 在 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰胺在分子内 [4 + 2] 环加成反应中作为侧链亲二烯体与 1,2,4,5-四嗪

  摘要：

  我们扩展了 1,2,4,5-四嗪的分子内 Diels-Alder 反应的范围，将氰胺作为侧链亲二烯体包括在内，并描述了新的稠合杂双环（如 1,4-oxazino-, 1,4）的合成路线- 噻嗪 - 和吡嗪 [2,3 - c] -1,2,4 - 三嗪 12a - d, 17a 和 22c, d。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine 、 oxone 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEITZ G.; GORGE L., CHEM. ZTG., 111,(1987) N 1, 16-17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [4+1]-Cycloaddition von Benzylisonitril an cyclische Azadiensysteme des 1,2,4,5-Tetrazins und 1,2,4-Triazins
  作者：Xiao-Guang Yang、Rainer John、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.2503241119

  日期：1991.11

  Eine Reihe donorsubstituierter 1,2,4,5‐Tetrazine wie 1a‐e sowie die 1,2,4‐Triazine 7a und b reagieren mit Benzylisonitril in einer Reaktionsfolge von [4+1]‐Cycloaddition und [4+2]‐Cycloreversion zu instabilen, antiaromatischen Zwischenstufen 4a‐e bzw. 8a,b. In einem weiteren, stabilisierenden Reaktionsschritt erfolgt 1,5‐Wasserstoffverschiebung zu den entspr. Azomeihinen. Die neuen Pyrazole 5a‐e sind

  许多供体取代的 1,2,4,5-四嗪如 1a-e 和 1,2,4-三嗪 7a 和 b 与苄基异腈以 [4 + 1] 环加成和 [4 + 2] 环转化为不稳定的抗芳香中间体 4a-e 和 8a, b。在进一步的稳定反应步骤中，发生 1,5- 氢转移到相应的偶氮美因。新的吡唑 5a-e 可以作为稳定的结晶化合物以高产率分离出来；相反，吡咯9a和b用硅胶/水水解成苯甲醛和相应的氨基吡咯10a和b。
• Nucleophile singulett-carbene in der inversen [4+]-cycloaddition: Eine neue isopyrazol-synthese
  作者：Andreas Kümmell、Gunther Seitz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85074-f

  日期：1991.6

  Dimethoxycarbene, generated from the norbornadienone ketal 6 or from triethyl orthoformate 12a can be trapped by various 1,2,4,5-tetrazines 1 to yield the corresponding isopyrazoles 10 in high yields via [4+1]-cycloaddition followed by [4+2]-cycloreversion. The less nucleophilic methoxy- or chlorophenylcarbenes react with the most activated tetrazine 1a only.
• Gerninghaus, Christian; Kuemmell, Andreas; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 733 - 738
  作者：Gerninghaus, Christian、Kuemmell, Andreas、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• Seitz, Gunther; Richter, Joachim, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2177 - 2182
  作者：Seitz, Gunther、Richter, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ G.; GORGE L., CHEM. ZTG., 111,(1987) N 1, 16-17
  作者：SEITZ G.、 GORGE L.

  DOI：——

  日期：——