1-benzyl-4-phenylthiooctahydroazocine | 132525-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenylthiooctahydroazocine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(phenylthio)azocane；1-benzyl-4-phenylsulfanylazocane
• CAS: 132525-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NS
• 分子量: 311.491
• InChiKey: ISMYZIIEFHOJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代二硫代甲酸苯基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-4-phenylthiooctahydroazocine
  参考文献：
  名称：

  Thermal elimination of carbonyl sulfide from O-aryl thionocarbonates of pyrrolidine-, piperidine-, and tetrahydrothiophene-2-ethanol.

  摘要：

  O-2-(1-苄基-2-吡咯烷基和2-哌啶基)乙基 O-苯基硫代碳酸酯（4和25）在丙酮中进行热解，分别以55%和32%的产率生成1-苄基-4-苯氧基六氢-1H-氮杂卓（7）和1-苄基-4-苯氧基八氢氮杂环庚烯（26），同时释放COS，并伴随生成2-(2-苯氧基乙基)吡咯烷和哌啶（8和27），这些是通过氮杂环丁烷中间体（6）进行的。另一方面，O-苯基 O-2-(2-四氢噻吩基)乙基硫代碳酸酯（32）主要生成O,S重排产物（35），产率为53%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2981

文献信息

• SAKANOUE, SATOMI;HARUSAWA, SHINYA;YAMAZAKI, NAOKI;YONEDA, RYUJI;KURIHARA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2981-2985
  作者：SAKANOUE, SATOMI、HARUSAWA, SHINYA、YAMAZAKI, NAOKI、YONEDA, RYUJI、KURIHARA,+

  DOI：——

  日期：——
• Thermal elimination of carbonyl sulfide from O-aryl thionocarbonates of pyrrolidine-, piperidine-, and tetrahydrothiophene-2-ethanol.
  作者：Satomi SAKANOUE、Shinya HARASAWA、Naoki YAMAZAKI、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.38.2981

  日期：——

  Pyrolysis of O-2-(1-benzyl-2-pyrrolidinyl and 2-piperidyl)ethyl O-phenyl thionocarbonates (4 and 25) in acetonitrile gave 1-benzyl-4-phenoxyhexahydro-1H-azepine (7) and 1-benzyl-4-phenoxyoctahydroazocine (26) with liberation of COS in 55% and 32% yields, accompanied with 2-(2-phenoxyethyl)pyrrolidine and piperidine (8 and 27), via the azetidinum intermediate (6). On the other hand, O-phenyl O-2-(2-tetrahydrothienyl)ethyl thionocarbonate (32) resulted in the predominant formation of the O, S-rearrangement product (35) in 53% yield.

  O-2-(1-苄基-2-吡咯烷基和2-哌啶基)乙基 O-苯基硫代碳酸酯（4和25）在丙酮中进行热解，分别以55%和32%的产率生成1-苄基-4-苯氧基六氢-1H-氮杂卓（7）和1-苄基-4-苯氧基八氢氮杂环庚烯（26），同时释放COS，并伴随生成2-(2-苯氧基乙基)吡咯烷和哌啶（8和27），这些是通过氮杂环丁烷中间体（6）进行的。另一方面，O-苯基 O-2-(2-四氢噻吩基)乙基硫代碳酸酯（32）主要生成O,S重排产物（35），产率为53%。