1-benzyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole | 30489-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 3-benzylbenzo[f]benzimidazole
• CAS: 30489-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: RNPDLZRQPOLZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于萘咪唑鎓受体的氟离子比例荧光探针†

  摘要：

  设计并合成了3个咪唑鎓衍生物3-5，其中萘并咪唑鎓基团同时充当荧光团和阴离子受体。化合物3显示出高的选择性与F -在CH 3在所有其它阴离子CN溶液和充当与F比率式荧光探针-具有在发射增强的蓝移。但是，化合物4和5的荧光在氟化物离子的发射中显示出猝灭的蓝移，并且可以被其他一些测试的阴离子猝灭，其中猝灭的程度取决于阴离子的特性。更重要的是，只会加重3可以检测˚F -按比例加入DMSO-水（95：5，v / v）水溶液中。基于对结果的分析1 H-NMR和19 F-NMR，可以推断出化合物3结合有F -主要由氢键的力，而化合物4和5为F协调-通过静电相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra06062h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-benzyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于萘咪唑鎓受体的氟离子比例荧光探针†

  摘要：

  设计并合成了3个咪唑鎓衍生物3-5，其中萘并咪唑鎓基团同时充当荧光团和阴离子受体。化合物3显示出高的选择性与F -在CH 3在所有其它阴离子CN溶液和充当与F比率式荧光探针-具有在发射增强的蓝移。但是，化合物4和5的荧光在氟化物离子的发射中显示出猝灭的蓝移，并且可以被其他一些测试的阴离子猝灭，其中猝灭的程度取决于阴离子的特性。更重要的是，只会加重3可以检测˚F -按比例加入DMSO-水（95：5，v / v）水溶液中。基于对结果的分析1 H-NMR和19 F-NMR，可以推断出化合物3结合有F -主要由氢键的力，而化合物4和5为F协调-通过静电相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra06062h

文献信息

• Cu-Catalyzed Regioselective C–H Alkylation of Benzimidazoles with Aromatic Alkenes
  作者：Yu-Ting He、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02864

  日期：2020.11.6

  Herein we report a novel Cu-catalyzed regioselective C2–H alkylation of benzimidazoles with aromatic alkenes. The reaction features exclusive regioselectivity and broad substrate scope in the intermolecular alkylation of benzimidazoles with terminal and internal aromatic alkenes, constituting a modular access toward benzimidazole-containing 1,1-di(hetero)aryl alkanes. The intramolecular C2–H alkylation

  在本文中，我们报道了一种新型的Cu催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C2-H烷基化反应。该反应在苯并咪唑与末端和内部芳族烯烃的分子间烷基化中具有独特的区域选择性和广泛的底物范围，构成了向含苯并咪唑的1,1-二（杂）芳基烷烃的模块化反应。苯并咪唑与芳族烯烃的分子内C2-H烷基化已通过内选择的方式实现。在中等至良好的立体控制下，苯并咪唑的对映选择性C 2烷基化也已实现。
• 10.1021/jacs.4c06577
  作者：Xie, Gaozhan、Guo, Ningning、Xue, Xudong、Yang, Qianxiu、Liu, Xiaolong、Li, Hui、Li, Huanhuan、Tao, Ye、Chen, Runfeng、Huang, Wei

  DOI：10.1021/jacs.4c06577

  日期：——

  ultraviolet irradiation exhibited enhanced photoactivated organic ultralong room temperature phosphorescence (PA-OURTP) with lifetimes of up to ∼500 ms. The enhanced PA-OURTP was ascribed to activated N–C═O resonance variation-induced intersystem crossing to generate excess triplet excitons. The excellent PA-OURTP performance and ultralong deactivation time under ambient conditions of the developed materials

  开发智能光电材料需要在外部刺激下动态填充三重态激子，但这仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们报告了一种共振诱导的激发态调节策略，通过向荧光粉引入自适应N-C=O结构来动态调节三线态激子群。所开发的荧光粉在高功率紫外线照射下激活，表现出增强的光激活有机超长室温磷光（PA-OURTP），寿命高达~500 ms。 PA-OURTP 的增强归因于激活的 N-C=O 共振变化引起的系间窜越，从而产生过量的三线态激子。所开发的材料具有优异的 PA-OURTP 性能和在环境条件下超长的失活时间，可以作为可重复使用的记录介质，通过光学打印进行时间敏感信息加密。这项研究提供了一种动态调节三线态激子的有效方法，并为开发用于安全印刷应用的高性能 PA-OURTP 材料提供了宝贵的指导。
• A ratiometric fluorescent probe for fluoride ion based on naphthoimidazolium receptor
  作者：Chunyan Zou、Qinglong Qiao、Miao Zhao、Deqi Mao、Danfeng Wang、Lei Feng、Jingnan Cui、Zhaochao Xu

  DOI：10.1039/c4ra06062h

  日期：——

  imidazolium derivatives 3–5 were designed and synthesized, in which naphthaimidazolium group acted as both fluorophore and anion receptor. Compound 3 exhibited high selectivity for F− in CH3CN solution over all the other anions and acted as a ratiometric fluorescent probe for F− with an enhanced blue-shift in emission. However, the fluorescence of compound 4 and 5 displayed a quenched blue-shift in

  设计并合成了3个咪唑鎓衍生物3-5，其中萘并咪唑鎓基团同时充当荧光团和阴离子受体。化合物3显示出高的选择性与F -在CH 3在所有其它阴离子CN溶液和充当与F比率式荧光探针-具有在发射增强的蓝移。但是，化合物4和5的荧光在氟化物离子的发射中显示出猝灭的蓝移，并且可以被其他一些测试的阴离子猝灭，其中猝灭的程度取决于阴离子的特性。更重要的是，只会加重3可以检测˚F -按比例加入DMSO-水（95：5，v / v）水溶液中。基于对结果的分析1 H-NMR和19 F-NMR，可以推断出化合物3结合有F -主要由氢键的力，而化合物4和5为F协调-通过静电相互作用。