1-(3-Bromophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione | 475145-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-Bromophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 475145-72-3
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: KZEXCVKTNCWFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 1-(3-Bromophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(1'R*,3S*,8'S*)-1-(3-bromophenyl)-1',8'-diphenyl-11'-oxaspiro[pyrrolidine-3,9'-tricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-2',4',6'-triene-2,5-dione]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cycloaddition of diphenylisobenzofuran to N-arylitaconimides

  摘要：

  1,3-二苯基异苯并呋喃与N-芳基衣康酰亚胺的反应得到单一的非对映异构体的[4+2]环加成产物，其骨架为11′-氧杂螺[吡咯烷-3,9′-三环[6.2.1.0 2,7]十一碳-2′,4′,6′-三烯-2,5-二酮]。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0138-6

文献信息

• Stereoselective cycloaddition of diphenylisobenzofuran to N-arylitaconimides
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、V. M. Boitsov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0138-6

  日期：2013.4

  A reaction of 1,3-diphenylisobenzofuran with N-arylitaconimides gives the [4+2] cycloaddition products with the 11′-oxaspiro[pyrrolidine-3,9′-tricyclo[6.2.1.0 2,7 ]undeca-2′,4′,6′-triene-2,5-dione] skeleton as a single diastereomer.

  1,3-二苯基异苯并呋喃与N-芳基衣康酰亚胺的反应得到单一的非对映异构体的[4+2]环加成产物，其骨架为11′-氧杂螺[吡咯烷-3,9′-三环[6.2.1.0 2,7]十一碳-2′,4′,6′-三烯-2,5-二酮]。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition–Protonation of Azlactones to N-Itaconimides
  作者：Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang、Gao Zhang、Yanli Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1588960

  日期：2017.7

  An unprecedented catalytic asymmetric reaction between azlactones and N -itaconimides has been developed. In the presence of an l - tert -leucine-based urea–tertiary amine Bronsted base catalyst, the tandem conjugate addition–protonation products could be attained in moderate yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The method provides an efficient approach

  已经开发出一种前所未有的吖内酯和 N-衣康酰亚胺之间的催化不对称反应。在 l-叔-亮氨酸基脲-叔胺布朗斯台德碱催化剂存在下，串联共轭加成-质子化产物可以中等产率获得，具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1博士）。该方法提供了一种有效的方法来获取有价值的手性 γ-叔胺取代的含有不相邻立体中心的琥珀酰亚胺。
• Direct Asymmetric Allylic Alkenylation of <i>N</i>-Itaconimides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Wenguo Yang、Davin Tan、Lixin Li、Zhiqiang Han、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo3012539

  日期：2012.8.3

  asymmetric allylic alkenylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with N-itaconimides as nucleophiles has been developed using a commercially available Cinchona alkaloid catalyst. A variety of multifunctional chiral α-methylene-β-maleimide esters were attained in moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 91% ee). The origin of the regio- and stereoselectivity

  使用市售的金鸡纳生物碱催化剂，已经开发出以N- itaconimides作为亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烯基化反应。以中等至优异的产率（高达99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）获得了多种多功能手性α-亚甲基-β-马来酰亚胺酯。区域选择性和立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得到的各种过渡态的几何形状和相对能量，有力地支持了所观察到的区域和对映选择性。
• Controllable Chemoselectivity in Visible‐Light Photoredox Catalysis: Four Diverse Aerobic Radical Cascade Reactions
  作者：Xinfei Liu、Xinyi Ye、Filip Bureš、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201505193

  日期：2015.9.21

  Reported is the controllable selectivity syntheses of four distinct products from the same starting materials by visible‐light photoredox catalysis. By employing a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as photoredox catalyst, an aerobic radical mechanism has been developed, and allows the reactions of N‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with N‐itaconimides to through four different pathways, including addition‐cyclization

  报告了通过可见光光氧化还原催化可控地合成同一原料的四种不同产物的选择性。通过使用衍生自二氰基吡嗪的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，开发了一种需氧自由基机理，并使N-四氢异喹啉（THIQs）与N-衣康酰亚胺反应通过四种不同途径进行，包括加成环化，加成-消除，加成偶联和加质子化，具有令人满意的化学选择性。当前的策略提供了以中等到优异的产率直接获得四种不同但有价值的N-杂环加合物的途径。
• Chemoselective Switch in the Asymmetric Organocatalysis of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones and<i>N</i>-Itaconimides: Addition-Protonation or [4+2] Cycloaddition
  作者：Bo Zhu、Richmond Lee、Jiangtao Li、Xinyi Ye、San-Ni Hong、Shuai Qiu、Michelle L. Coote、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201507796

  日期：2016.1.22

  We report a synthetic strategy for a chemoselective switch and a diastereo‐divergent approach for the asymmetric reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones and N‐itaconimides catalyzed by l‐tert‐leucine‐derived tertiary amine–urea compounds. The reaction was modulated to harness either tandem conjugate addition–protonation or [4+2] cycloaddition as major product with excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  我们报告的化学选择性开关和用于5不对称反应中的非对映发散方法合成策略ħ -恶唑-4-酮和Ñ -itaconimides催化升-叔亮氨酸衍生的叔胺-尿素化合物。调节反应以利用串联共轭加成-质子化或[4 + 2]环加成为主要产物，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。将对映体富集的环加成产物置于碱性硅胶试剂中，与在加成质子化条件下直接获得的产物相比，可生成非对映异构体，从而开辟了非对映异构路线，从而形成了1,3-叔-叔-季铵盐立体中心。量子化学研究进一步为[4 + 2]过程提供了立体化学分析，并提出了这种化学选择性开关的合理机制。