| 133672-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• CAS: 133672-82-9
• 化学式: C₉H₁₅O₃P
• 分子量: 202.19
• InChiKey: VWNPSTLCOQQYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自丙二烯的乙烯基叠氮化物：热分解导致多取代的1,4-吡嗪和Mn（III）催化的光化学反应导致吡咯

  摘要：

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301694n

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Dialkyl Acetylenedicarboxylates, 1,3-Diphenylisobenzofuran, and Anthracene
  作者：K. V. Sajna、Ramesh Kotikalapudi、Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo102240u

  日期：2011.2.4

  opening of the [β,γ] carbon−carbon double bond of the allene is realized. In contrast to these, the reaction of allenylphosphonate (OCH2CMe2CH2O)P(O)(H)C═C═CMe2 possessing a terminal ═CMe2 group with DMAD occurs by both [2 + 2] cycloaddition and ene reaction. While the reaction of ═CH2 terminal allenylphosphonates as well as allenylphosphine oxides with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded preferentially

  allenylphosphonates的环加成反应[（RO）2 P（O）[（R 1）C═C═CR 2 2 ]与二烷基acetylenedicarboxylates，1,3- diphenylisobenzofuran和蒽已经研究并与联烯酸酯[比较（ETO 2 C）RC═C═CH 2 ]和allenylphosphine氧化物[PH 2 P（O）（R 1）C═C═CR 2 2 ]在选定的情况下。Allenylphosphonates（RO）2 P（O）（Ar）的C═C═CH 2带有α-芳基的化合物在热活化下优先通过DMAD / DEAD进行[4 + 2]环加成反应，但除了预期的1：1（丙二烯：DMAD）产物外，该反应还会导致1：2和2 ：1之前未报告的产品。当烯丙基膦酸酯的γ-碳上存在额外的乙烯基时[例如，（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）（Ph）C═C═CH（C═CHMe）]，[4
• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。
• On the NHC/DBU-Mediated Tosyl Group Transfer to Allenes: Is There an Organocatalytic Role for DBU?
  作者：K. Kumara Swamy、R. Suresh、G. Gangadhararao、Mandala Anitha

  DOI：10.1055/s-0036-1558951

  日期：——

  phosphonates/phosphine oxides or a sulfone. This reaction involves C–S bond formation and not C–O bond formation, and thus is different from similar reactions of allenes with PhCH=NTs in the presence of bases like DMAP, DBU or Ph3P/(alkyl)3P wherein cycloaddition products are generally observed. The reactions of phosphorylated allenes with DBU lead to the unprecedented formation of products in which the DBU ring

  摘要 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2 ]与醛亚胺的PhCH = NT的在碳烯的存在下[NHC·HCl的/ DBU]提供甲苯磺酰化的烯丙基膦酸酯/氧化膦或砜。此反应涉及C–S键的形成而不是C–O键的形成，因此不同于在碱（如DMAP，DBU或Ph 3 P /（烷基）3）存在下，烯与PhCH = NTs的类似反应P，其中通常观察到环加成产物。磷酸化的异戊烯与DBU的反应导致DBU环断裂的产物的空前形成，如单晶X射线晶体学所证明的。该观察结果表明，在丙二烯反应中使用该碱时，DBU具有“反应物”作用。 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2
• The reaction of allenes with phosphorus(III) compounds bearing a P-NH-(t-Bu) group: isolation of both enantiomers in crystalline form from an achiral system
  作者：N.N. Bhuvan Kumar、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.153

  日期：2008.12

  Structural characterization of the tautomeric forms of the zwitterions proposed in the phosphine catalyzed transformations of electron-deficient allenes by utilizing a cyclodiphosphazane with a P-NH-t-Bu group and Ph2P(NH-t-Bu) is described. Spontaneous resolution of the products (R and S enantiomers of the crystals) via crystallization is highlighted.

  描述了通过利用具有P-NH- t - Bu基团和Ph 2 P（NH- t- Bu）的环二磷氮烷在膦催化的电子缺陷型烯的膦催化的转化中提出的两性离子的互变异构形式的结构表征。通过结晶自发地分离出产物（晶体的R和S对映异构体）。
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles from Allenes in PEG-400 as the Reaction Medium
  作者：K. Kumara Swamy、M. Phani Pavan

  DOI：10.1055/s-0030-1260533

  日期：2011.6

  Base-catalyzed domino cyclization of allenes with 3-chloro-2-formylindoles in PEG-400 was investigated. Pyrroloindoles were formed stereoselectively as single products. The structure of the product depends on the type of allene used. Two compounds have been characterized by single crystal X-ray diffraction.

  研究了 PEG-400 中丙二烯与 3-氯-2-甲酰基吲哚的碱催化多米诺环化。吡咯并吲哚立体选择性地形成为单一产物。产品的结构取决于所用丙二烯的类型。两种化合物已通过单晶 X 射线衍射进行了表征。