3-(methyliminomethyl)thiophene | 124416-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(methyliminomethyl)thiophene
• 英文别名: 3-<(methylimino)methyl> thiophene；N-methyl-1-(thiophen-3-yl)methanimine；N-methyl-thiophene-3-carbaldimine；Methanamine, N-(3-thienylmethylene)-；N-methyl-1-thiophen-3-ylmethanimine
• CAS: 124416-00-8
• 化学式: C₆H₇NS
• 分子量: 125.194
• InChiKey: DJFLZFSQBQALTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methyliminomethyl)thiophene 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4,5,5,6,6-pentamethyl-3-thiophen-3-yl-1,4,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成 ET 机械变形 D'氨基膦酸盐 SOUS ULTRASONS

  摘要：

  摘要 膦酸酯 1a, 1b, 1c 与亚胺 2 反应遵循极性机制，没有任何超声波效应。从膦酸酯 1d 开始，已经指出了更复杂的（极性和自由基）机制。后一种反应在超声波下加速。

  DOI：

  10.1080/10426509908031632
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 盐酸甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(methyliminomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于苯环生物等排体的多靶点 ChEs-MAO B 抑制剂的结构设计：AChE/BChE 选择性开关和类药物表征

  摘要：

  基于结构的药物设计方法侧重于将苯环杂环生物等排体整合到香豆素衍生物中，香豆素衍生物先前被报道为有效的双重AChE-MAO B抑制剂，目的是改善药物样特征。结构-活性关系强调，MAO B 酶裂比 AChE 对生物电子等排环的耐受性更强。有趣的是，碱性氮上的连接子同源性使得能够选择性地从AChE切换到BChE。在目前的工作中，我们鉴定了基于噻吩的电子等排体和双AChE-MAO B（IC50分别为261和15 nM）和BChE-MAO B（IC50分别为375和20 nM）抑制剂。通过被动扩散（PAMPA-HDM）， 和 都是中等水溶性和膜渗透剂。此外，它们能够抵消 SH-SY5Y 细胞中由 H2O 和 6-OHDA 引起的氧化损伤，并预测在模拟血脑屏障的细胞模型中渗透到中枢神经系统。分子动力学 (MD) 模拟揭示了 AChE 和 BChE 识别过程中的关键差异，这些差异是由 到 的基本链同源性促进的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116511

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Improved Synthesis of New α-Aminophosphonic Acids by Sonochemical Activation
  作者：Cathy Hubert、Boualem Oussaid、Guita Etemad-Moghadam、Max Koenig、Bernard Garrigues

  DOI：10.1055/s-1994-25404

  日期：——

  In order to evaluate the biological properties of new α-aminophosphonic acids 4a-g bearing a pyrrolic or thiophenic moiety, their synthesis via the corresponding esters 3a-g is carried out by two methods. The standard procedure leading to α-aminophosphonic esters 3 in good yields, requires heating of the neat reactants for several days. The sonochemical activation improves substantially the rate of formation of 3 and promotes the yields of the reaction. The rate enhancement for this homogeneous sonochemical reaction depends upon the temperature, the nature of the solvent, and the structure of the imine.

  为了评估新型含有吡咯或噻吩官能团的α-氨基膦酸4a-g的生物特性，通过相应的酯3a-g采用两种方法进行合成。标准程序产生的α-氨基膦酸酯3具有良好的产率，但需要将反应物加热几天。超声化学激活显著提高了3的生成速率并促进了反应的产率。这种均相超声化学反应的速率增强取决于温度、溶剂性质和亚胺的结构。
• Unprecedented Ring-Ring Interconversion of N,P,C-Cage Ligands
  作者：José Manuel Villalba Franco、Gregor Schnakenburg、Arturo Espinosa Ferao、Rainer Streubel

  DOI：10.1002/chem.201405754

  日期：2015.2.23

  types of ligand N,P,C‐cage structures 5 and 6 were found to be in an unprecedented equilibrium, with 5 a,f as the predominant species. Transient electrophilic terminal phosphinidene complexes 10 a–f serve as intermediates in both ligand interconversions (5 a,f↔6 a,f), as evidenced through trapping reactions with phenylacetylene and N‐methyl‐C‐phenylcarbaldimine, thus leading to the novel N,P,C‐cage complexes

  新颖的N，P，C-笼配合物5 - ˚F和6 - ˚F已经由反应得到P -pentamethylcyclopentadienylphosphinidene复杂2，从2热产生ħ -azaphosphirene复杂1，与Ñ甲基Ç -芳基碳二胺3 a – f。Li / Cl膦基类固醇络合物8与3 a，b反应生成N，P，C笼式络合物6 a，b，而与3 c – f，仅以微不足道的量获得了配合物6c - f。发现两种类型的配体N，P，C笼结构5和6处于空前的平衡状态，其中5 a和f为主要物种。瞬态电子末端亚膦络合物10 - ˚F用作在这两个配位体的互变的中间体（5，˚F ↔ 6，˚F），通过捕获与苯乙炔和反应证明Ñ甲基Ç -phenylcarbaldimine，从而导致新的N- ，P，C笼络合物13b和15。DFT计算预测两种N，P，​​C笼型配体的相对能之间的微小差异，以及作为常见前体的氨基膦亚基配合
• Reactivity of terminal phosphinidene versus Li–Cl phosphinidenoid complexes in cycloaddition chemistry
  作者：Rainer Streubel、José Manuel Villalba Franco、Gregor Schnakenburg、Arturo Espinosa Ferao

  DOI：10.1039/c2cc31851b

  日期：——

  Reaction of the thermally generated transient phosphinidene complex and the Li-Cl phosphinidenoid complex with N-methyl-thiophene-3-carbaldimine () was investigated. In the first case a mixture of azaphosphiridine complex and bicyclic azaphospholene complex was obtained; the reaction of complex yielded selectively . DFT modelling of the reaction of with supports a nucleophilic formal [4+1] cycloaddition

  研究了热生成的瞬态次膦配合物和Li-Cl膦亚基络合物与N-甲基-噻吩-3-咔二胺（）的反应。在第一种情况下，获得了氮杂膦吡啶配合物和双环氮杂膦烯配合物的混合物。络合物的反应有选择地产生。与的反应的DFT建模支持亲核形式[4 + 1]环加成反应。
• 4-heteroaryl-1,3-benzodiazepines and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05292760A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  Novel 4,5-dihydro-4-heteroaryl-3H-1,3-benzodiazepines, intermediates, processes for the preparation thereof, and methods for treating depression, inhibiting convulsions and treating anxiety utilizing compounds and compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了一种新型4,5-二氢-4-杂环芳基-3H-1,3-苯二氮平衍生物、中间体、其制备方法以及利用这些化合物和组合物治疗抑郁症、抑制惊厥和治疗焦虑的方法。