(4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)boronic acid | 1432610-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4,5-difluorophenylboronic acid；4,5-Difluoro-2-hydroxyphenylboronic acid
• CAS: 1432610-22-4
• 化学式: C₆H₅BF₂O₃
• 分子量: 173.912
• InChiKey: YIKIRVLQGNKPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 (4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)boronic acid 在 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 甲苯 、 全氟丁基磺酰氟 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-difluoro-9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  从现成的2-羟基苯基硼酸一锅法生成功能化的苯甲酮。

  摘要：

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03169

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE MACROCYCLES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] MACROCYCLES DE PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015126376A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• Small Molecule Inhibitors of KRAS G12C Mutant
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20210122764A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The disclosure provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W 1 , W 2 , Y, Z, M, L, C y , C z , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 2a , R y , R z and the subscripts m, n, q, and r are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该披露提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中W1、W2、Y、Z、M、L、Cy、Cz、R1、R2、R3、R4、R2a、Ry、Rz以及下标m、n、q和r如本文所述。这些化合物或其药用盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12C突变体，并有望作为治疗剂具有用途，例如用于治疗癌症。该披露还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该披露还涉及使用这些化合物或其药用盐在癌症的治疗和预防中的方法，以及为此目的制备药物。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel Multisubstituted Pyridin-3-amine Derivatives as Multitargeted Protein Kinase Inhibitors for the Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer
  作者：Wei Zhu、Hui Chen、Yulan Wang、Jiang Wang、Xia Peng、Xianjie Chen、Yinglei Gao、Chunpu Li、Yulong He、Jing Ai、Meiyu Geng、Mingyue Zheng、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00076

  日期：2017.7.27

  derivatives were designed, synthesized, and evaluated as multitargeted protein kinase inhibitors for the treatment of non-small cell lung cancer (NSCLC). Hit 1 was first disclosed by in silico screening against fibroblast growth factor receptors (FGFR), which was subsequently validated by in vitro experiments. The structure–activity relationship (SAR) of its analogues was then explored to afford novel FGFR

  设计，合成和评估了一系列新颖的吡啶-3-胺衍生物，作为多靶点蛋白激酶抑制剂用于非小细胞肺癌（NSCLC）的治疗。首先通过计算机筛选针对成纤维细胞生长因子受体（FGFR）的命中1，随后通过体外实验对其进行了验证。然后研究其类似物的结构-活性关系（SAR），以提供新型FGFR抑制剂2a - 2p和3a - 3q。其中3m对FGFR1、2和3表现出有效的抑制作用。有趣的是，化合物3m不仅抑制FGFR过度激活的癌细胞中不同致癌形​​式的各种磷酸化和下游信号传导，而且还显示出对数种其他NSCLC相关癌基因激酶（包括RET，EGFR，EGFR / T790M / L858R，DDR2和ALK）的纳摩尔水平抑制作用。最后，3m的体内药理学评估显示具有良好药代动力学特征的NCI-H1581 NSCLC异种移植物具有显着的抗肿瘤活性（TGI = 66.1％）。
• Aryl Boronic Esters Are Stable on Silica Gel and Reactive under Suzuki–Miyaura Coupling Conditions
  作者：Naoki Oka、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki、Shuji Akai、Takashi Ikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01174

  日期：2022.5.20

  A wide range of aryl boronic 1,1,2,2-tetraethylethylene glycol esters [ArB(Epin)s] were readily synthesized. Purifying aryl boronic esters by conventional silica gel chromatography is generally challenging; however, these introduced derivatives are easily purified on silica gel and isolated in excellent yields. We subjected the purified ArB(Epin) to Suzuki–Miyaura couplings, which provided higher yields

  范围广泛的芳基硼 1,1,2,2-四乙基乙二醇酯 [ArB(Epin)s] 很容易合成。通过常规硅胶色谱法纯化芳基硼酸酯通常具有挑战性。然而，这些引入的衍生物很容易在硅胶上纯化并以优异的收率分离。我们对纯化的 ArB(Epin) 进行 Suzuki-Miyaura 偶联，与使用相应的芳基硼酸或频哪醇酯获得的产物相比，这提供了更高产率的所需联芳基产物。
• EP2774917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——