(1S,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propandiol | 131472-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propandiol
• 英文别名: 2-Amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-ol；2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 131472-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: RCEXJSANYAGMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-氮杂吲哚-2-羧酸 、 (1S,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propandiol 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Brine 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid [1-(S)-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-(S)-hydroxy-2-phenylethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase

  摘要：

  由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，是糖原磷酸化酶的抑制剂，可用于预防或治疗糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉硬化或组织缺血（例如心肌缺血），以及作为心脏保护剂。

  公开号：

  US20090023703A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-tert-butyldimethylsilyl-N-(diphenylmethylene)-L-serinate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1S,2S)-(+)-2-amino-1-phenyl-1,3-propandiol
  参考文献：
  名称：

  来自氨基酸的β-氨基醇：通过席夫碱进行螯合控制。

  摘要：

  将iBu 2 AIH和RLi或RMgX顺序添加到衍生自氨基酸的席夫碱酯中，提供了一条通往β-氨基醇的简单途径。反应进行时没有外消旋化，并且具有高苏式选择性。合成了几种代表性的鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97784-0