3,3'-diphenyl(bis-1,1'-bicyclo[1.1.1]pentyl) | 102410-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-diphenyl(bis-1,1'-bicyclo[1.1.1]pentyl)
• 英文别名: 3,3'-diphenyl-1,1'-bi(bicyclo[1.1.1]pentane)；3,3'-diphenyl[2]staffane；bis(3-phenylbicyclo[1.1.1]-1-pentanyl)；3,3'-Diphenyl-bi[bicyclo[1.1.1]pentyl]；1-phenyl-3-(3-phenyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)bicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 102410-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: MXJAEBDOMQAFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 二氟代氙 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到3,3'-diphenyl(bis-1,1'-bicyclo[1.1.1]pentyl)
  参考文献：
  名称：

  Patrick, Timothy B.; Johri, Kamalesh K.; White, David H., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 138 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions at the Bridgehead of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives - A Convenient Access to Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[1.1.1]pentane Moieties
  作者：Matthias Messner、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2

  日期：2000.4

  Pd(PPh3)4, or PdCl2(dppf) catalysis to give a number of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentyl derivatives 17, 20, and 23, several of which exhibit liquid crystalline properties, in moderate to very good yields. The coupling products 20ca, 23ab, 23ae, 23ff, and 23fg have been further transformed to yield bicyclo[1.1.1]pentyl derivatives 32, 24ab, 24ae, 27ff, and 27fg, respectively, bearing alkynyl, cyano

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.
• A Facile, Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,1′-Bi(bicyclo[1.1.1]pentanes)
  作者：J. D. Daniel Rehm、Burkhard Ziemer、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1049::aid-ejoc1049>3.0.co;2-v

  日期：2001.3

  Symmetrically 3,3'-disubstituted 1,1'-bi(bicyclo[1.1.1]pentanes) were synthesized in a four-step procedure, using commercially available starting materials, in fair overall yields (51-60%). In this synthesis the final step is an unexpected bridgehead-to-bridgehead homocoupling of bicyclo[1.1.1]pent-1-ylmagnesium halide catalyzed by palladium(II). Only 1.1 mol percent of bis(acetonitrile)palladium(II) chloride and two equivalents of bromomethane were necessary to accomplish this reaction. The bromomethane is essential to convert Pd-0 into Pd-II. The X-ray structure of the [2]staffane 1c has been determined and shows a nonbonded C1-C3 distance of 1.907 Angstrom in the bicyclo[1.1.1]pentyl subunit.
• Symmetric Bridgehead-to-Bridgehead Coupling of Bicyclo[1.1.1]pentanes and [<i>n</i>]Staffanes
  作者：Ctibor Mazal、Alex J. Paraskos、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo971419j

  日期：1998.4.1

  Symmetrical bridgehead-to-bridgehead coupling of bicyclo[1.1.1]pentane cages has been effected in 48-70%, yields by the cuprate oxidation method.
• PATRICK, T. B.;JOHRI, K. K.;WHITE, D. H.;BERTRAND, W. S.;MOKHTAR, R.;KILB+, CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 1, 138-141
  作者：PATRICK, T. B.、JOHRI, K. K.、WHITE, D. H.、BERTRAND, W. S.、MOKHTAR, R.、KILB+

  DOI：——

  日期：——