16-methylpregna-4,16-dien-3,20-dione | 13485-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-methylpregna-4,16-dien-3,20-dione
• 英文别名: 16-methyl-pregnadiene-(4.16)-dione-(3.20)；16-Methyl-pregnadien-(4.16)-dion-(3.20)；16-Methylpregna-4,16-diene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13,16-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13485-43-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: AATFZIOHQGNMOO-LJCDUQBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-methylpregna-4,16-dien-3,20-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-16α,17α-epoxy-16β-methylpregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  更高的类异戊二烯—十九：古格甾酮转化为地塞米松

  摘要：

  Guggulsterones E-和z -pregna-4,17（20）-diene-3,16-dione占Commiphora mukul口香糖树脂的约2％，具有明显的功能，适合于精制为临床上有用的甾体药物。为了证明这种潜力，古古甾酮混合物已被转化为21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基孕烯4烯-3、20-二酮，后者已被较早地转化为众所周知的皮质类固醇地塞米松（9α -氟-16α-甲基-11β，17α，21-三羟基孕烯-1,4-二烯-3,20-二酮）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86868-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 150.0~180.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 生成 16-methylpregna-4,16-dien-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。（第38部分）。用于生产16-甲基孕酮和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701229

文献信息

• Über Steroide. (38. Mitteilung). Zur Herstellung von 16-Methyl-progesteron und verwandten Verbindungen
  作者：A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701229

  日期：——
• Higher isoprenoids —XIX
  作者：Shankar Swaminathan、Raman K. Bakshi、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86868-x

  日期：1987.1

  Guggulsterones E- and z-pregna-4,17(20)-diene-3,16-dione, which constitute some 2% of the gum-resin from Commiphora mukul, have obvious functionality suitable for elaboration into clinically useful steroidal drugs. In an effort to demonstrate this potential, guggulsterone mixture has been converted into 21-acetoxy-17α-hydroxy-16α-methylpregn-4-ene-3, 20-dione, which has been earlier transformed into

  Guggulsterones E-和z -pregna-4,17（20）-diene-3,16-dione占Commiphora mukul口香糖树脂的约2％，具有明显的功能，适合于精制为临床上有用的甾体药物。为了证明这种潜力，古古甾酮混合物已被转化为21-乙酰氧基-17α-羟基-16α-甲基孕烯4烯-3、20-二酮，后者已被较早地转化为众所周知的皮质类固醇地塞米松（9α -氟-16α-甲基-11β，17α，21-三羟基孕烯-1,4-二烯-3,20-二酮）