chromone-2-[α-(N-benzyl)amino]methanephosphonic acid | 273728-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chromone-2-[α-(N-benzyl)amino]methanephosphonic acid
• 英文别名: α-(N-benzylamino)chromone-2-methanephosphonic acid；chromone-2-yl(benzylamino)methylphosphonic acid；[(Benzylamino)-(4-oxochromen-2-yl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 273728-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₆NO₅P
• 分子量: 345.291
• InChiKey: IGNRDGXXOMPNLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromone-2-[α-(N-benzyl)amino]methanephosphonic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(chromone-2-yl-methyl)-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  色酮的氨基膦衍生物。新型 CHROMONE-3-(α-氨基) 甲膦酸的合成

  摘要：

  摘要 3-甲酰基色酮与氨基甲酸苄酯和亚磷酸三苯酯在乙酸中反应，以高产率生成相应的二苯基色酮-3-[α(-N-苄氧羰基)氨基]-甲烷膦酸酯2。Z-取代的二苯酯2通过乙酸溴化氢溶液脱保护，随后通过20％水溶液水解。HCl导致最终的色酮-3-(α-氨基)甲膦酸4。通过这种方式合成相应色酮-2-氨基膦酸衍生物的尝试已经失败。另一方面，通过将亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯添加到由 2-甲酰基色酮形成的醛亚胺中，成功地获得了色酮-2-（α-氨基）甲膦酸（6）。

  DOI：

  10.1080/10426509808045496
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 chromone-2-[α-(N-benzyl)amino]methanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  色酮的氨基膦衍生物。新型 CHROMONE-3-(α-氨基) 甲膦酸的合成

  摘要：

  摘要 3-甲酰基色酮与氨基甲酸苄酯和亚磷酸三苯酯在乙酸中反应，以高产率生成相应的二苯基色酮-3-[α(-N-苄氧羰基)氨基]-甲烷膦酸酯2。Z-取代的二苯酯2通过乙酸溴化氢溶液脱保护，随后通过20％水溶液水解。HCl导致最终的色酮-3-(α-氨基)甲膦酸4。通过这种方式合成相应色酮-2-氨基膦酸衍生物的尝试已经失败。另一方面，通过将亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯添加到由 2-甲酰基色酮形成的醛亚胺中，成功地获得了色酮-2-（α-氨基）甲膦酸（6）。

  DOI：

  10.1080/10426509808045496

文献信息

• Synthesis of Novel Pyrone, Chromone and Coumarin Derivatives of Aminomethanephosphonic Acid
  作者：Bogdan Boduszek、Michal Uher

  DOI：10.1080/00397910008087219

  日期：2000.4

  Abstract Novel pyrone, chromone and coumarin derivatives of aminomethanephosphonic acid were obtained in a one-step process, by treatment of a mixture of heterocyclic aldehyde and amine with tris(trimethylsilyl)phosphite, and a subsequent solvolysis of the formed silylated product with methanol.

  摘要 通过用亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯处理杂环醛和胺的混合物，随后用甲醇对形成的甲硅烷基化产物进行溶剂分解，一步法制备了氨基甲膦酸的新型吡喃酮、色酮和香豆素衍生物。
• Boduszek; Latajka; Walkowiak, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 1, p. 63 - 69
  作者：Boduszek、Latajka、Walkowiak

  DOI：——

  日期：——