(E)-1-methyl-2-phenylmethylenecyclopentanol | 130601-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-phenylmethylenecyclopentanol
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-1-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 130601-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CXTMRGLKFMNCGX-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenylhept-6-yn-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以71%的产率得到(E)-1-methyl-2-phenylmethylenecyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的炔烃与醛和酮的分子内还原环化

  摘要：

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97728-1

文献信息

• Stereoselective hydrogen transfer reactions of vinyl radicals: Cyclization of alkynyl iodides by Unimolecular Chain Transfer from silicon hydrides
  作者：Angeles Martinez-Grau、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00257-3

  日期：1997.4

  hexynyl and heptynyl iodides proceeds stereoselectively to give either E- or Z-exocyclic double bonds depending on the type of precursor and radical chain used. In UniMolecular Chain Transfer (UMCT) reactions, the intramolecular abstraction of hydrogen by the intermediate vinyl radical leads exclusively to the E-isomer while the traditional tin hydride method usually provides the Z-isomer with good

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。
• Stereoselective Synthesis of Alkenes by Using Unimolecular Chain Transfer Reactions of Silicon Hydrides
  作者：Angeles Martinez-Grau、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo00131a003

  日期：1995.12
• SHIM, SANG CHUL;HWANG, JIN-TAIK;KANG, HAN-YOUNG;CHANG, MOON HO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4765-4768
  作者：SHIM, SANG CHUL、HWANG, JIN-TAIK、KANG, HAN-YOUNG、CHANG, MOON HO

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。