2-chloro-11-phenyldibenz<1,4>oxazepine | 39504-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-chloro-11-phenyldibenz<1,4>oxazepine
• 英文别名: 2-chloro-11-phenyldibenzo[b,f][1,4]oxazepine；2-Chloro-11-phenyl-dibenzoxazepin；8-Chloro-6-phenylbenzo[b][1,4]benzoxazepine；8-chloro-6-phenylbenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 39504-66-0
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: GLKYNGXENWNZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-11-phenyldibenz<1,4>oxazepine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-11-phenyl-10,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Orzalesi; Selleri; Caldini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, vol. 27, # 12, p. 1071 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)苯胺 在 PPA 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-11-phenyldibenz<1,4>oxazepine
  参考文献：
  名称：

  过氧二碳酸酯介导的N-（邻-芳基芳氧基苯基）和N-（邻-芳基氨基苯基）醛亚胺的氧化

  摘要：

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00769-5

文献信息

• Late-Stage Two-Step C11─H Arylation of Dibenzooxa/thiazepines
  作者：Yang Chen、Mengyao Ma、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/a-2038-2323

  日期：——

  A practical and efficient synthesis of 11-aryldibenzooxa/thiazepines is achieved, via a late-stage and two-step C11–H arylation of simple dibenzooxa/thiazepines. The adoption of Grignard addition and DDQ dehydrogenation allows for operationally simple and chemically reliable, step-efficient, and high-yielding transformations. The two-step and one-pot procedures provide excellent yields. The gram-scale

  通过简单二苯并恶/噻氮的后期和两步 C11-H 芳基化，实现了 11-芳基二苯并恶/噻氮的实用且有效的合成。采用格氏加成和 DDQ 脱氢可实现操作简单、化学可靠、步进高效和高产率的转化。两步和一锅程序提供了极好的产量。克级实验展示了大规模应用的合成潜力，该方法的优势在H460 TaxR抑制剂的高效合成中也得到了凸显。