2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dinaphthalene | 34804-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dinaphthalene
• 英文别名: 2-(3-naphthalen-2-ylbuta-1,3-dien-2-yl)naphthalene
• CAS: 34804-77-8
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: YOUSQOQFOINUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  466.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dinaphthalene 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三溴化磷 、 三甲氧基磷 、 水 作用下， 以73 %的产率得到1-hydroxy-3,4-di(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  以PBr3和P(OMe)3为P(III)源，1,3-二烯[4C+1P]环化合成五元环次膦酸

  摘要：

  提出了一种有效合成 1-羟基-2,5-二氢磷杂环化合物 1-氧化物（一种五元含磷杂环化合物）的方法。该反应以PBr 3和P(OMe) 3的组合作为P (III)源，通过1,3-二烯的[4C+1P]环化进行。与报道的方法相比，本文报道的方案不仅更温和、更快速，而且显示出广泛的底物范围并提供高产率的产品（50-94%）。此外，该反应可以可靠地放大到克级水平，并被证明是灵活衍生化的通用平台。因此，该方法为五元磷杂环戊烯衍生物的合成提供了一种通用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00567
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二苯基膦 、 锌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃的尾对尾还原二聚反应生成 2,3-二支化丁二烯

  摘要：

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202116870

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。
• Solid Acid-Catalyzed Dehydration of Pinacol Derivatives in Ionic Liquid: Simple and Efficient Access to Branched 1,3-Dienes
  作者：Yancheng Hu、Ning Li、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00066

  日期：2017.4.7

  Herein, we successfully achieve this goal by employing a recyclable solid acid/ionic liquid catalyst system. The dehydration of alkyl- and cycloalkyl-derived diols in an Amberlyst-15/[Emim]Cl system afforded the corresponding 1,3-dienes in good yields, while a Nafion/[Emim]Cl system was demonstrated to be a better catalyst system for the dehydration of aryl-substituted substrates. Our protocol features

  由于频哪醇重排的优势，频哪醇衍生物选择性脱水成支链的1，3-二烯是极具挑战性的。在本文中，我们通过采用可回收的固体酸/离子液体催化剂体系成功实现了这一目标。在Amberlyst-15 / [Emim] Cl系统中将烷基和环烷基衍生的二醇脱水，得到相应的1,3-二烯，收率很高，而Nafion / [Emim] Cl系统被证明是更好的催化剂体系。用于芳基取代的底物的脱水。我们的方案的特点是可直接，轻松地访问支链1,3-二烯，高化学选择性，可循环使用的催化剂体系，仅通过倾析即可轻松分离二烯，以及广泛的底物范围。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。
• EFFICIENT PREPARATION OF POLYSUBSTITUTED 1,3-DIENES FROM α,α′-DIKETO SULFIDES
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Keiichi Akimoto、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.1173

  日期：1985.8.5

  A series of polysubstituted 1,3-dienes were prepared in good overall yields in three steps starting from readily accessible α,α′-diketo sulfides.

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。
• Disulfur monoxide. Reaction with dienes
  作者：R. M. Dodson、V. Srinivasan、K. S. Sharma、Richard F. Sauers

  DOI：10.1021/jo00980a001

  日期：1972.7