1-(4-phenylthiazol-2-ylamino)methane-1,1-diphosphonic acid | 118054-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenylthiazol-2-ylamino)methane-1,1-diphosphonic acid
• 英文别名: [[(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]-phosphonomethyl]phosphonic acid
• CAS: 118054-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆P₂S
• 分子量: 350.229
• InChiKey: QXQBDRYZIFLUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylthiazol-2-yl)formamide 在 anhydrous phosphorus trichloride 、 磷酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以2.6%的产率得到1-(4-phenylthiazol-2-ylamino)methane-1,1-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted aminomethanediphosphonic acids and use in medicaments

  摘要：

  配方为##STR1##的杂芳基氨甲二膦酸，其中R.sub.1代表一个可选择地与苯环或环己烯融合的5-成员杂芳基团，该杂芳基团包含2到4个N原子或1到2个N原子以及1个O原子或S原子，并且未取代或被较低烷基，未取代或被较低烷基、较低烷氧基和/或卤素，较低烷氧基，羟基，二较低烷基氨基，较低烷硫基和/或卤素取代；R.sub.2代表氢或较低烷基，以及它们的盐，在钙代谢上具有调节作用，并可作为药物的活性成分用于治疗可归因于钙代谢紊乱的疾病。例如，它们可以如下制备：在化合物##STR2##中，其中X.sub.1代表功能修饰的膦基团X，X.sub.2代表膦基或类似地代表功能修饰的膦基团X，膦基团X被转化为游离膦基。

  公开号：

  US05057505A1

文献信息

• Neue Substituiertaminomethandiphosphonsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0274346A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  Heteroarylaminomethandiphosphonsäuren der Formel worin R1 einen unsubstituierten oder durch Niederalkyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl, Niederalkoxy und/oder Halogen substituiertes Phenyl, Niederalkoxy, Hydroxy, Diniederalkylamino, Niaderalkylthio und/oder Halogen substituierten ggf. benzo- oder cyctohexenokondensierten 5-gliedrigen, als Heteroatom(e) 2 bis 4 N-Atome oder 1 oder 2-N-Atome sowie 1 O- oder S-Atome aufweisenden Heteroarylrest darstellt und R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, und ihre Salze wirken regulierend auf den Calciumstoffwechsel und können als Arzneimittelwirkstoff für die Behandlung von auf Störungen derselben zurückzuführende Erkrankungen verwendet werden. Sie werden z.B. hergestellt, indem man in einer Verbindung der Formel worin Xi eine funktionell abgewandelte Phosphonogruppe X und X2 Phospono oder ebenfalls eine funktionell abgewandelte Phosphonogruppe X bedeutet, die Gruppe(n) X in freies Phosphono überführt.

  式中的杂芳基氨基甲叉二膦酸 其中 R1 代表未取代的或低级烷基、未取代的或低级烷基、低级烷氧基和/或卤素取代的苯基、低级烷氧基、羟基、二低级烷基氨基、新烷硫基和/或卤素取代的、任选具有 2 至 4 个 N 原子的苯并或辛二烯缩合 5 元杂原子或具有 2 至 4 个 N 原子的苯并或辛二烯缩合 5 元杂芳基的杂原子。具有 2 至 4 个 N 原子或 1 至 2 个 N 原子和 1 个 O 原子或 S 原子作为杂原子的苯并或辛 并缩合 5 元杂芳基，R2 表示氢或低级烷基。它们的制备方法如下 其中 Xi 是功能修饰的膦酰基 X，X2 是膦酰基或也是功能修饰的膦酰基 X，基团 X 被转化为游离膦酰基。
• Azole-aminomethylene bisphosphonic acid derivatives
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0282309A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Azole-aminomethylene bisphosphonic acids and lower alkyl esters and salts thereof, of the following general formula (I), are useful as drugs, e.g. as antiinflammatory and antirheumatic agents.

  以下通式（I）的唑-氨甲基双膦酸及其低级烷基酯和盐可用作药物，例如抗炎药和抗风湿药。
• Synthesis of [(thiazol-2-ylamino)-methylene]bisphosphonic acids
  作者：A. L. Chuiko、L. P. Filonenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-011-0884-z

  日期：2011.12

  A method for the synthesis of [(thiazol-2-ylamino)methylene]bisphosphonic acids from (aminomethylene)bisphosphonic acid through 3-N-unsubstituted (thioureidomethylene)bisphosphonic acid was proposed.
• US5057505A
  申请人：——

  公开号：US5057505A

  公开（公告）日：1991-10-15
• Substituted aminomethanediphosphonic acids and use in medicaments
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05057505A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Heteroarylaminomethanediphosphonic acids of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents an optionally benzo- or cyclohexeno-fused 5-membered heteroaryl radical that contains, as hetero atom(s), either from 2 to 4 N-atoms or 1 or 2 N-atoms as well as 1 O-atom or S-atom and that is unsubstituted or is substituted by lower alkyl; by phenyl that is unsubstituted or is substituted by lower alkyl, lower alkoxy and/or by halogen; by lower alkoxy; by hydroxy; by di-lower alkylamino; by lower alkylthio and/or by halogen; and R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl, and their salts, have a regulatory action on the calcium metabolism and can be used as active ingredients in medicaments for the treatment of illnesses that can be attributed to disorders of the calcium metabolism. They are manufactured, for example, as follows: in a compound of the formula ##STR2## in which X.sub.1 represents a functionally modified phosphono group X and X.sub.2 represents phosphono or similarly represents a functionally modified phosphono group X, the group(s) X is(are) converted into free phosphono.

  配方为##STR1##的杂芳基氨甲二膦酸，其中R.sub.1代表一个可选择地与苯环或环己烯融合的5-成员杂芳基团，该杂芳基团包含2到4个N原子或1到2个N原子以及1个O原子或S原子，并且未取代或被较低烷基，未取代或被较低烷基、较低烷氧基和/或卤素，较低烷氧基，羟基，二较低烷基氨基，较低烷硫基和/或卤素取代；R.sub.2代表氢或较低烷基，以及它们的盐，在钙代谢上具有调节作用，并可作为药物的活性成分用于治疗可归因于钙代谢紊乱的疾病。例如，它们可以如下制备：在化合物##STR2##中，其中X.sub.1代表功能修饰的膦基团X，X.sub.2代表膦基或类似地代表功能修饰的膦基团X，膦基团X被转化为游离膦基。