(-)-4-(1,5-dimethylhex-4-enyl)-2-methylphenol | 357608-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-4-(1,5-dimethylhex-4-enyl)-2-methylphenol
• 英文别名: (R)-2-methyl-4-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenol；4-(1,5-dimethylhex-4-enyl)-2-methylphenol；2-methyl-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol
• CAS: 357608-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: AHRNUZBHBAHMHY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (-)-4-(1,5-dimethylhex-4-enyl)-2-methylphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(1,5-dimethylhex-4-enyl)-1-methoxy-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  First enantiospecific synthesis of (+)-β-herbertenol

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of (+)-beta-herbertenol, from naturally occurring R-(+)-citronellal, employing Taber's diazo decomposition protocol as the key step, is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.050
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 哌啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-4-(1,5-dimethylhex-4-enyl)-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Shan, Shaojun; Ha, Chengyong, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 722 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific sp² -sp³ Coupling of <i>ortho</i> - and <i>para</i> -Phenols with Secondary and Tertiary Boronic Esters
  作者：Claire M. Wilson、Venkataraman Ganesh、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201710777

  日期：2017.12.18

  The coupling of ortho- and para-phenols with secondary and tertiary boronic esters has been explored. In the case of para-substituted phenols, after reaction of a dilithio phenolate species with a boronic ester, treatment with Ph3 BiF2 or Martin's sulfurane gave the coupled product with complete enantiospecificity. The methodology was applied to the synthesis of the broad spectrum antibacterial natural

  邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联已被探索。对于对位取代酚，二锂硫代酚盐与硼酸酯反应后，用Ph3 BiF2 或马丁硫烷处理，得到具有完全对映专一性的偶联产物。该方法应用于广谱抗菌天然产物(-)-4-(1,5-二甲基己-4-烯基)-2-甲基苯酚的合成。对于邻位取代的苯酚，需要首先在苯酚氧原子上掺入苯并三唑。随后的邻位锂化和硼化得到偶联产物，同样具有完全的立体特异性。