2-十二烷基-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 102658-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-十二烷基-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: 2-dodecylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-n-dodecylbenzisothiazol-3(2H)-one；2-dodecyl-1,2-benzisothiazol-3-one；2-dodecyl-1,2-benzisothiazolone；2-Dodecyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one；2-dodecyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 102658-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NOS
• 分子量: 319.511
• InChiKey: FKCTXTZVXHJVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-十二烷基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214

文献信息

• Development of ebsulfur analogues as potent antibacterials against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Huy X. Ngo、Sanjib K. Shrestha、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.060

  日期：2016.12

  replaced by sulfur (ebsulfur derivatives) and evaluated them against a panel of drug-sensitive and drug-resistant S. aureus and non-S. aureus strains. Within our library, we identified three outstanding analogues with potent activity against all S. aureus strains tested (MIC values mostly 2mug/mL), and numerous additional ones with overall very good to good antibacterial activity (1-7.8mug/mL). We also characterized

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀
• Facile Synthesis and In Vitro Activity of N-Substituted 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-ones against Dengue Virus NS2BNS3 Protease
  作者：Farwa Batool、Muhammad Saeed、Hafiza Nosheen Saleem、Luisa Kirschner、Jochen Bodem

  DOI：10.3390/pathogens10040464

  日期：——

  Several new N-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (BITs) were synthesised through a facile synthetic route for testing their anti-dengue protease inhibition. Contrary to the conventional multistep synthesis, we achieved structurally diverse BITs with excellent yields using a two-step, one-pot reaction strategy. All the synthesised compounds were prescreened for drug-like properties using the

  几种新的N-取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H通过一种简便的合成途径合成了一个（BITs），以测试其抗登革热蛋白酶的抑制作用。与常规的多步合成相反，我们使用两步一锅法反应策略以优异的产率获得了结构多样的BIT。使用在线Swiss吸收，分布，代谢和消除（SwissADME）模型对所有合成的化合物进行了类药物特性的预筛选，表明它们具有良好的药物特性。因此，测试了合成的BITs对重组登革热病毒血清型2（DENV-2）NS2BNS3蛋白酶的抑制活性。剂量反应实验和计算机对接分析显示，一些BIT与IC 50催化三联体附近的蛋白酶结合值在微摩尔范围内。DENV2感染检测表明，两个BITs是2-（2-氯苯基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-一个和2-（2,6-二氯苯基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）一，可以抑制DENV复制和病毒感染性。这些结果表明了BITs在开发新型抗登革热疗法中的潜力。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0657438A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  A method for producing alkylthiobenzamide of formula (III) by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one of formula (VI) by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种通过卤代苯甲酰胺在碱存在下于异相溶剂中与烷硫醇反应生产式(III)烷基硫代苯甲酰胺的方法； 一种通过烷基硫代苯甲酰胺在异相溶剂中与卤素反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；一种在异相溶剂中，在碱存在下，通过卤代苯甲酰胺与烷硫醇的反应以及随后与卤素的反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；以及一种通过 2-(烷硫基)苯甲酰胺与卤化剂的反应生产式(VI)的 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0751123A2

  公开（公告）日：1997-01-02

  A method for producing an alkylthiobenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种在异相溶剂中，在碱存在下，通过卤代苯甲酰胺与烷硫醇反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法； 一种在异相溶剂中，通过烷基硫代苯甲酰胺与卤素反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；一种在异相溶剂中，在碱存在下，通过卤代苯甲酰胺与烷硫醇的反应以及随后与卤素的反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；以及一种通过 2-(烷硫基)苯甲酰胺与卤化剂的反应生产 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法。
• Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0657438B1

  公开（公告）日：1997-07-30