3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]uridine | 182004-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 182004-58-6
• 化学式: C₃₁H₂₃F₃N₂O₉
• 分子量: 624.527
• InChiKey: NEAWZYUDMGXCFH-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]uridine 在 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3',5'-Di-O-benzoyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰基保护的核糖和阿拉伯糖核苷的光诱导电子转移脱氧的立体控制合成脱氧核糖核苷。

  摘要：

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0003652

文献信息

• SYNTHESIS OF 2'-DEOXYRIBONUCLEOSIDES: b-3',5'-DI-O-BENZOYLTHYMIDINE
  作者：Prudhomme, Daniel R.、Park, Minnie、Wang, Zhiwei、Buck, Jason R.、Rizzo, Carmelo J.、Chambournier, Gilles、Djung, Jane、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0162

  日期：——
• Stereocontrolled de Novo Synthesis of β-2‘-Deoxyribonucleosides
  作者：Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo960936j

  日期：1996.1.1
• Stereocontrolled Syntheses of Deoxyribonucleosides via Photoinduced Electron-Transfer Deoxygenation of Benzoyl-Protected Ribo- and Arabinonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Daniel R. Prudhomme、Jason R. Buck、Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo0003652

  日期：2000.9.1

  arabinose, and xylose glycosylation precursors were synthesized bearing C2-esters capable of directing Vorbrüggen glycosylation. The key step is the regioselective deoxygenation of the desired hydroxyl group as either the benzoyl- or 3-(trifluoromethyl)benzoyl derivative. This deoxygenation is accomplished via a photoinduced electron-transfer (PET) mechanism using carbazole derivatives as the photosensitizer

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。
• Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1071/ch12426

  日期：——

  A new photochemical flow reactor has been developed for the photo-induced electron-transfer deoxygenation reaction to produce 2′-deoxy and 2′,3′-dideoxynucleosides. The continuous flow format significantly improved both the efficiency and selectivity of the reaction, with the streamlined multi-step sequence directly furnishing the highly desired unprotected deoxynucleosides.

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。