1,4,5,8-Tetrakis(bromomethyl)naphthalene | 80293-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,8-Tetrakis(bromomethyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4,5,8-tetra(bromomethyl)naphthalene；Naphthalene, 1,4,5,8-tetrakis(bromomethyl)-
• CAS: 80293-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₄
• 分子量: 499.865
• InChiKey: JYLJPABXGKXHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-Tetrakis(bromomethyl)naphthalene 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 230.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 45.0h， 生成 dimethyl 1,3,6,8-tetrahydropyrene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and oxidation of the bis(tetra-n-butylammonium) salt of 2,2'-(2,7-pyrenediyl)bis(propanedinitrile) dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a024
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,4,5,8-Tetrakis(bromomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1,4,5,8-Tetramethylnaphthalene

  摘要：

  本文介绍了一种用市售 1,4,5,8-萘四甲酸分四步制备 1,4,5,8- 四甲基萘的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27067

文献信息

• Exploiting Peptidomimetics to Synthesize Compounds That Activate Ryanodine Receptor Calcium Release Channels
  作者：Ken Robinson、Christopher J. Easton、Angela F. Dulhunty、Marco G. Casarotto

  DOI：10.1002/cmdc.201800366

  日期：2018.9.19

  prepared. The compounds were screened for their ability to enhance Ca2+ release from isolated cardiac sarcoplasmic reticulum (SR) vesicles, with 25 displaying enhanced Ca2+ release. Competition studies with the parent peptides indicated that the synthetic compounds act at a competing site. The activity of the most effective of the compounds, BIT 180, was further explored using Ca2+ release from skeletal

  Ryanodine受体（RyR）Ca 2+释放通道对于骨骼肌和心肌的收缩至关重要，并且是影响骨骼或心脏肌肉系统疾病的收缩修饰的主要靶点。我们设计和合成了许多化合物，这些化合物的结构基于修饰RyRs活性的天然肽（A肽）。总共制备了8种不同类别的34种化合物。筛选化合物增强从孤立的心脏肌浆网（SR）囊泡释放Ca 2+的能力，其中25种显示增强的Ca 2+释放。与母体肽的竞争研究表明，合成化合物在竞争位点起作用。使用Ca 2+从骨骼SR小泡中释放以及在完整的骨骼肌纤维中收缩，进一步探索了最有效的化合物BIT 180的活性。这些化合物没有改变完整纤维的张力，表明（如预期的那样）它们不是膜可渗透的，但重要的是，它们对完整细胞没有毒性。原则上证明，如果使用与结构相关的膜可渗透蝎毒（抗毒素A）获得膜可渗透性，则该化合物对膜可渗透性将是有效的，发现这种蝎子毒素可增强收缩力。
• Effects of Axle-Core, Macrocycle, and Side-Station Structures on the Threading and Hydrolysis Processes of Imine-Bridged Rotaxanes
  作者：Hiroyoshi Sugino、Hidetoshi Kawai、Takeshi Umehara、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.201200837

  日期：2012.10.22

  as the dynamic equilibrium between imine‐bridged rotaxane 5 and [2]rotaxane 7 by using various combinations of axles (1 A,B), macrocycles (2 a–e), and side‐stations (XYL and TEG). In the threading process, the flexibility of the macrocycle and the substituent groups at the para position of the aniline moieties affect the preparation of the threaded imines. The size of the imine‐bridging station and the

  亚胺桥接的轮烷是一种新型的轮烷，其中轴和大环通过亚胺键连接。我们以前曾报道过，在亚胺桥接的轮烷中5，大环的穿梭运动可以通过改变温度来控制。在这项研究中，我们调查车轴和大环化合物的结构如何影响亚胺桥接轮烷的结构之间以及亚胺桥接轮烷动态平衡5和[2]轮烷7通过使用车轴的各种组合（1分甲，乙），大环（2 a – e）和边站（XYL和TEG）。在穿线过程中，大环的柔性和苯胺部分对位的取代基会影响带线亚胺的制备。亚胺桥键和大环系链的大小会影响酸性条件下亚胺键的水解。
• Aminopyrrolic Synthetic Receptors for Monosaccharides: A Class of Carbohydrate‐Binding Agents Endowed with Antibiotic Activity versus Pathogenic Yeasts
  作者：Cristina Nativi、Oscar Francesconi、Gabriele Gabrielli、Irene De Simone、Benedetta Turchetti、Tommaso Mello、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Pietro Buzzini、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201103318

  日期：2012.4.16

  The biological activity of a set of structurally related aminopyrrolic synthetic receptors for monosaccharides has been tested versus yeast and yeast‐like microorganisms and compared to their binding affinity toward mannosides. Antibiotic activity comparable to that of well‐known polyene (amphotericin B) or azole (ketoconazole) drugs has been found for some members of the family, along with a general

  已针对酵母和类酵母微生物测试了一组结构上相关的氨基糖类氨基吡咯合成受体的生物活性，并将其与甘露糖苷的结合亲和力进行了比较。已发现该家族的某些成员具有与众所周知的多烯（amphotericin B）或唑（keconconazole）药物相当的抗生素活性，以及​​与结合能力的一般相关性。一项系统的结构-活性-亲和力调查揭示了抗生素活性所需的结构和功能要求，并确定了三脚架化合物1作为集合中最有效的化合物。结合通过荧光显微镜进行的毒性测试和抑制剂定位实验，这些研究导致了具有抗生素活性的新型碳水化合物结合剂的表征，其中精确地构建在三脚架结构上的吡咯基团似乎负责通过细胞的通透性病原体壁以及细胞质内的抗生素活性。
• A New Synthesis of 1,4,5,8-Tetramethylnaphthalene
  作者：Toshihiro Kamada、Nobuhide Wasada

  DOI：10.1055/s-1990-27067

  日期：——

  A convenient four-step preparation of 1,4,5,8-tetramethylnaphthalene from commercially available 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid is presented.

  本文介绍了一种用市售 1,4,5,8-萘四甲酸分四步制备 1,4,5,8- 四甲基萘的简便方法。
• Diazonia- and tetraazoniapolycyclic cations as motif for quadruplex-DNA ligands
  作者：Anton Granzhan、Heiko Ihmels、Katharina Jäger

  DOI：10.1039/b812891j

  日期：——

  It is demonstrated that even unsubstituted cationic ligands, namely the known diazoniadibenzochrysenes (1a, 1b) and the so far unreported tetraazoniapentaphenopentaphene (2), stabilize quadruplex DNA upon association; the ligand 2 exhibits essentially the same affinity towards the quadruplex as does 5,10,15,20-tetrakis(1-methyl-4-pyridyl)-21H,23H-porphine, however, with a significantly higher selectivity for quadruplex relative to duplex DNA.

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