ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]butanoate | 77373-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]butanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene)butyrate；Ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]butanoate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]butanoate
• CAS: 77373-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 254.716
• InChiKey: WKCOSBRPCRHETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]butanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Thakar, Shreeram B.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 770 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 生成 ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Thakar, Shreeram B.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 770 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 肿瘤坏死因子受体复合物抑制剂及其用途
  申请人：武汉厚先生物医药有限公司

  公开号：CN117800969A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种化合物，其为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐。该化合物通过靶向TNFR1‑TRADD‑RIP1‑TRAF2复合物抑制肿瘤坏死因子(TNF)信号通路，相较于其它靶向TNF受体复合物下游其它蛋白的抑制剂，可避免TNFα诱导的细胞凋亡发生，可有效抑制TNFα诱导的炎症反应以及细胞凋亡，其具有细胞毒性低等优点。该化合物可用于预防或治疗TNF信号通路相关疾病(例如类风湿性关节炎、自身免疫性疾病等炎症)，具有巨大的市场前景。#imgabs0#
• Superior inhibition of influenza virus hemagglutinin-mediated fusion by indole-substituted spirothiazolidinones
  作者：Gökçe Cihan-Üstündağ、Muhammet Zopun、Evelien Vanderlinden、Elif Ozkirimli、Leentje Persoons、Gültaze Çapan、Lieve Naesens

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115130

  日期：2020.1

  The influenza virus hemagglutinin (HA) mediates membrane fusion after viral entry by endocytosis. The fusion process requires drastic low pH-induced HA refolding and is prevented by arbidol and tert-butylhydroquinone (TBHQ). We here report a class of superior inhibitors with indole-substituted spirothiazolidinone structure. The most active analogue 5f has an EC50 value against influenza A/H3N2 virus of 1 nM and selectivity index of almost 2000. Resistance data and in silico modeling indicate that 5f combines optimized fitting in the TBHQ/arbidol HA binding pocket with a capability for endosomal accumulation. Both criteria appear relevant to achieve superior inhibitors of HA-mediated fusion.