N-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)methanamine | 101561-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)methanamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 101561-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: VCBZTKUAPKFYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-苄基-1-(噻吩-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096
• 作为产物：
  描述：

  N-(噻吩-2-甲基)苯甲酰胺 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzylidene-1-(thiophen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Visible light photocatalytic aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines on dye-sensitized TiO2
  作者：Hui Xu、Ji-Long Shi、Huimin Hao、Xia Li、Xianjun Lang

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.10.008

  日期：2019.9

  A general visible light photocatalytic protocol for the synthesis of imines via a two-step one-pot route on alizarin red S (ARS)-sensitized TiO2 was uncovered. This efficient synthesis protocol involves one step of the highly selective formation of aldehydes from the oxidation of alcohols with O2 on ARS-sensitized TiO2 photocatalyst, and a subsequent step of condensation of newly formed aldehydes with

  一个普遍的可见光光催化方案，通过两步一锅法在茜素红S（ARS）致敏的TiO 2上合成亚胺。这种有效的合成方案包括一个步骤，即在ARS敏感的TiO 2光催化剂上由O 2氧化醇来高选择性地形成醛，然后是将新形成的醛与TiO 2上的各种胺缩合以生成亚胺的后续步骤。一锅。锐钛矿型TiO 2为催化量的ARS（0.67 mol％）提供了一个通用平台，以促进在绿色LED照射下电子从染料穿过其导带到O 2的电子转移。此外，TiO的路易斯酸位2可以以很高的分离产率促进醛和胺形成亚胺。我们充分利用了TiO 2的光催化和催化特性，大大扩展了亚胺的范围。我们的工作表明，通过探索TiO 2的优异功能，可以在温和条件下实现TiO 2光催化的合成应用。
• Novel Thiophene-Based Cycloruthenated Compounds: Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Luciano Cuesta、Irene Maluenda、Tatiana Soler、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic101946n

  日期：2011.1.3

  ruthenacycles of stoichiometry [Ru(C∧N)(NCMe)4]PF6 (C∧N = orthometalated thiopheneimine). In these species, the C−H activation process is produced in most cases at the thiophene ring. When two C−H bonds are competing (thiophene vs aryl), the cyclometalation can be driven regioselectively to the thiophene unit or to the aryl ring as a function of the location of the iminic C═N bond. Cyclometalation can also

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。
• Mild Divergent Semireductive Transformations of Secondary and Tertiary Amides via Zirconocene Hydride Catalysis
  作者：Rebecca A. Kehner、Ge Zhang、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c11786

  日期：2023.3.8

  glovebox handling. Moreover, a novel reductive transamination of tertiary amides is also achievable when the catalytic protocol is carried out in the presence of a primary amine at room temperature, providing access to an expanded assortment of imines in up to 98% yield. Through slight procedural tuning, the single-flask conversion of amides to imines, aldehydes, amines or enamines is feasible, including

  酰胺温和催化部分还原为亚胺已被证明是一种具有挑战性的合成转化，许多过渡金属直接将这些底物还原为胺。在此，我们报告了一种通过二茂氢化物催化半还原仲酰胺和叔酰胺的温和催化方法。仅使用 5 mol% 的 Cp 2 ZrCl 2 ，仲酰胺的还原脱氧即可提供多种亚胺，产率高达 94%，具有优异的化学选择性，且无需手套箱操作。此外，当催化方案在伯胺存在下于室温下进行时，也可以实现叔酰胺的新型还原氨基转移，从而以高达 98% 的收率获得更多的亚胺。通过轻微的程序调整，酰胺到亚胺、醛、胺或烯胺的单烧瓶转化是可行的，包括多组分合成。
• Merging electrocatalytic alcohol oxidation with C–N bond formation by electrifying metal–ligand cooperative catalysts
  作者：Sitthichok Kasemthaveechok、Patrice Gérardo、Niklas von Wolff

  DOI：10.1039/d3sc03408a

  日期：——

  Electrification of thermal chemical processes could play an important role in creating a more energy efficient chemical sector. Here we demonstrate that a range of MLC catalysts can be successfully electrified and used for imine formation from alcohol precursors, thus demonstrating the first example of molecular electrocatalytic C–N bond formation.This novel concept allowed energy efficiency to be increased

  热化学过程的电气化可以在创建更加节能的化学行业方面发挥重要作用。在这里，我们证明了一系列 MLC 催化剂可以成功地通电并用于从醇前体形成亚胺，从而展示了分子电催化 C-N 键形成的第一个例子。这一新颖的概念使能源效率提高了一个数量级与热催化相比。因此，分子 EAO 和均相催化剂的电气化可以为当前从简单结构单元电催化生成 C-N 键的努力做出贡献。
• Iridium-Catalyzed Reduction of Secondary Amides to Secondary Amines and Imines by Diethylsilane
  作者：Chen Cheng、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja304547s

  日期：2012.7.18

  Catalytic reduction of secondary amides to imines and secondary amines has been achieved using readily available iridium catalysts such as [Ir(COE)(2)Cl](2) with diethylsilane as reductant. The stepwise reduction to secondary amine proceeds through an imine intermediate that can be isolated when only 2 equiv of silane is used. This system requires low catalyst loading and shows high efficiency (up to 1000 turnovers at room temperature with 99% conversion have been attained) and an appreciable level of functional group tolerance.