decane-2,3-dione 3-oxime | 42563-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: decane-2,3-dione 3-oxime
• 英文别名: 3-Hydroxyiminodecan-2-one；3-hydroxyiminodecan-2-one
• CAS: 42563-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: NCRPYLHDEHJIBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decane-2,3-dione 3-oxime 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Methylheptylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermochemical properties of dialkylfuroxans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00857058
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到decane-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  一种用于无硒一步制备 1,2-二酮及其单肟类似物的实用且用户友好的方法

  摘要：

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832815

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Preparation of α-Hydroxyimino Carbonyl Compounds from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Butyl Nitrite and Phenylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2948

  日期：1991.10

  Various α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones, α,β-unsaturated nitriles, and α,β-unsaturated amides, were directly converted to the corresponding a-hydroxyimino carbonyl compounds in high yields on treatment with butyl nitrite and phenylsilane in the presence of a catalytic amount of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminatocobalt(II)

  α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮、α,β-不饱和腈、α,β-不饱和酰胺等多种α,β-不饱和羰基化合物直接转化为相应的α-羟基亚氨基羰基在温和条件下，在催化量的 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁二烯）乙二氨基钴 (II) 配合物存在下，用亚硝酸丁酯和苯基硅烷处理高产率的化合物。
• Synthesis and thermochemical properties of dialkylfuroxans
  作者：Yu. N. Matyushin、V. I. Pepekin、A. D. Nikolaeva、N. M. Lyapin、L. V. Nikolaeva、A. V. Artyushin、A. Ya. Apin

  DOI：10.1007/bf00857058

  日期：1973.4
• A Practical and User-Friendly Method for the Selenium-Free One-Step Preparation of 1,2-Diketones and their Monoxime Analogs
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2004-832815

  日期：——

  Treatment of α-methylene ketones with excess sodium nitrite and aqueous HCl in THF at reduced temperatures provides an effective tool for the preparation of a variety of 1,2-diketones. The diastereoselective synthesis of the corresponding (Z)-1,2-dione monoximes could be accomplished under similar conditions, but by using only one equivalent of nitrosating reagent.

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。