bis(4-methylphenyl) (4-methylphenyl)phosphonate | 142055-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylphenyl) (4-methylphenyl)phosphonate
• 英文别名: bis(4-methylphenyl) p-tolylphosphonate；p-tolyl-phosphonic acid di-p-tolyl ester；p-Tolyl-phosphonsaeure-di-p-tolylester；p-Tolylphosphinsaeure-di-p-tolylester；1-methyl-4-[(4-methylphenoxy)-(4-methylphenyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 142055-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₁O₃P
• 分子量: 352.37
• InChiKey: XDCOXHNHAVWFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三对甲苯酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到bis(4-methylphenyl) (4-methylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Michaelis–Arbuzov重排由（ArO）3 P从钯催化无溶剂制备芳基膦酸酯ArP（O）（OAr）2

  摘要：

  本发明公开了钯催化的三芳基亚磷酸酯的Michaelis-Arbuzov重排以产生相应的芳基膦酸酯，产率高至优异。与传统方法相比，此新方法具有很高的原子效率，并且很通用，因为它可以轻松扩展到芳基亚膦酸酯和次膦酸酯。还证实了在低催化剂用量的情况下（PhO）3 P对PhP（O）（OPh）2的克级反应，显示了其潜在的实用价值。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00573

文献信息

• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。
• SELECTIVE HYDROGENATION CATALYST AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：EP3144064A2

  公开（公告）日：2017-03-22

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons.

  一种由钯和有机磷化合物组成的载体加氢催化剂组成的组合物，该载体加氢催化剂能选择性地将高度不饱和烃加氢为不饱和烃。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Michaelis–Arbuzov Reaction of Carboxylic Acids and Triaryl Phosphites
  作者：Zhixuan Xu、Mengjie Cen、Zihan Chen、Linbin Yao、Chunya Li、Bencan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02495

  日期：2024.8.23

  Michaelis–Arbuzov reaction of carboxylic acids and triaryl phosphites for preparing aryl phosphonates under anhydride-free conditions has been reported. In this context, triaryl phosphites serve as both reagents for activating the carboxylic acids and substrates for the reaction. There have been no reports to date of efficient and direct methods for the in situ activation of carboxylic acids using triaryl phosphites

  据报道，在无酸酐条件下，通过钯催化的羧酸和亚磷酸三芳基酯的脱羰米氏-阿布佐夫反应制备膦酸芳基酯。在本文中，亚磷酸三芳基酯既充当用于活化羧酸的试剂又充当反应的底物。迄今为止，还没有关于使用亚磷酸三芳基酯原位活化羧酸的有效且直接的方法的报道。与已知方法相比，该反应避免了有机卤化物的使用，并且对于由亚磷酸三芳基酯和羧酸合成各种膦酸芳基酯具有优异的官能团耐受性。该反应具有可扩展性，适用于合成具有生物活性片段的芳基膦酸酯。
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 265
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE HYDROGENATION CATALYST AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：EP2403642A2

  公开（公告）日：2012-01-11